Паратион и параоксон
(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 – n-паратион, (C2H5O)2P(O)OC6H5NO2 – n-параоксон. Получены в 1944 г. Шрадером и первоначально были названы Е 605 и Е 600. Паратион очень распространен как контактный инсектицид. В начале 50-х годов он широко применялся в Западной Германии. Параоксон обладает превосходным контактным и системным ядовитым действием, но высокая токсичность для теплокровных допускает лишь ограниченное его применение.
ФХ свойства: паратион и параоксон – жидкости без запаха. Хорошо растворимы в обычных растворителях, но мало растворимы в нефти и минеральных маслах. Параоксон лучше растворим в воде, чем паратион, этим объясняется его способность к быстрой резорбции в растения; паратион не проникает в растения. Летучесть ≈(0,1-0,2)мг/м3 или 10-5 мм рт. ст., растворимость параоксона выше – 2г/л воды.
Периоды полупревращения при гидролизе паратиона и параоксона значительны. Параоксон сильный системный яд. В связи с хорошей растворимостью в воде и сравнительно высокой устойчивостью к гидролизу он может быть пригоден как диверсионный яд для заражения воды, продовольствия и напитков. Устойчивость гомологов параоксона к гидролизу возрастает с длиной и характером разветвления углеродных цепей. Самыми устойчивыми являются соединения с углеродными цепями, разветвленными вблизи атома кислорода. При действии окислителей паратион превращается в параоксон с отщеплением тионной серы.
|
|
|
Эта реакция объясняет действие паратиона на живой организм, заключающееся в блокировании ХЭ. Согласно этим представлениям истинным ингибитором является параоксон. Фосфорилирование фермента происходит под влиянием кислотного 4-нитрофенолятного остатка. Если 4-нитрофенильную группу заменить фенильной, то оно не является биологически активным.
Паратион как инсектицид обладает контактным и ингаляционным токсическим действием. В отличие от параоксона он лишен системного действия. Как инсектицид он эффективен 1-2 суток после применения, но не дольше суток. Из-за чрезвычайной токсичности параоксон, вряд ли можно применять как инсектицид. По сравнению с паратионом он в 10-12 раз более токсичен. Малые дозы параоксона уже в разбавлении 1:10000 оказывают миотическое действие, на этом основано применение его сильно разбавленных растворов для лечения глаукомы. При одинаковых условиях параоксон в виде аэрозоля лишь в 3,5 раза менее токсичен для крыс, чем зарин. Так, при экспозиции 10 мин,при большой физической нагрузке, при которой увеличивается объем вдыхаемого воздуха, резорбция аэрозоля в «нагретых» дыхательных путях, токсичность параоксона увеличивается почти в 2 раза. В этом случае ЛС50 составляет для параоксона 0,032 мг/л, а для зарина 0,01 мг/л.
|
|
|
Димефокс.
| (CH3)2N – (CH3)2N – | P | = O – F |
– бис - (N,N - диметиламидо) – фторфосфат.
Был получен в 1940 г. в Германии и в 1942 г. в Англии. Он относиться к группе бис-N, N-диалкиламидофторфосфатов и является самым токсичным ее представителем. Димефокс обладает сильным системным действием. Его применяют даже для защиты деревьев от грызущих насекомых. Военное применение этого вещества в качестве ОВ отрицается. Димефокс – бесцветная жидкость со слабым запахом. Летучесть при 20ºС ≈ 1 мг/л. Смешивается с водой во всех отношениях и лишь слабо гидролизуется. В слабощелочных растворах при комнатной температуре димефокс очень устойчив. В кислой среде в результате расщепления связи P-N гидролиз идет быстрее. Димефокс -сильный ингаляционный яд. ЛС50 = 0,095 мг/л для мышей, ЛД50 = 7,5 мг/кг (для крыс, перорально). Миотическим действием не обладает, резорбция через кожу слабая. Подобно другим амидофосфатам, холиноэргически активное вещество образуется только в организме.
Фосдрин.
Препарат фосдрин является контактным инсектицидом, но одновременно обладает и системным действием. Относиться к группе триалкилфосфатов. Это жидкость, смешивающаяся с водой во всех отношениях. В нейтральных водных растворах при комнатной температуре фосдрин гидролизуется медленно (период полупревращения около 30 суток), в щелочных растворах гидролиз происходит очень быстро. Фосдрин сильно токсичен, обладает сильной кожно-резорбтивной способностью.
|
|
|
ТЭПФ
Наряду с паратионом относится к наиболее известным ФО инсектицидам. Он принадлежит к группе тетраалкилпирофосфатов (C2H5O)2P(O)-O-P(O)(C2H5)2 или (C2H5O)4P2O3. Впервые ТЭПФ был получен в 1950 г. Мошниным. С тех пор его синтезировали и исследовали многие химики, не зная о его сильной токсичности. ТЭПФ – бесцветная или слабожелтая жидкость. Он смешивается с водой во всех отношениях. Растворим в обычных органических растворителях. ТЭПФ быстро гидролизуется водой, при 25ºС период полупревращения равен ≈ 7 ч, кислоты и щелочи ускоряют его гидролиз до этиловых эфиров фосфорной кислоты.
ТЭПФ – сильный ингибитор ХЭ, эффективен при ингаляции, при приеме через рот, а также в результате кожной резорбции. Скорость резорбции велика. Одноразовая кожно-резорбтивная доза в 400—600 мг должна быть смертельной для человека. Пероральная летальная доза составляет 100 мг. Для крыс ЛД50 = 1,1 мг/кг.
ТЭПФ является контактным ядом и не обладает системным действием. Поскольку он гигроскопичен и быстро гидролизуется, его можно применять незадолго до уборки урожая. ТЭПФ почти не представляет военного интереса.
Дата добавления: 2016-01-06; просмотров: 41; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!