Дисистон (дитиосистокс) и тимет
Дисистон (дисистокс) и тимет являются превосходными препаратами системного действия, которые можно отнести к группе O,O-диалкил-S (алкилтиоалкил)-тионфосфатов. (C2H5O)2P(S)SC2H5SC2H5 – О,О диэтил – S – (этилтиоэтил) – тионфосфат (дисистон).
| (C2H5O)2P | = O – S(CH2)2SR |  +O
| …-S | = O
 – C2H5
| +O | …-SO2C2H5 |
Это – маслянистые жидкости, мало растворимые в воде(0.05 г/л), легко растворяются в орг. растворителях и в жирах. Летучесть тимета (…..P-S-CH2-SR) довольно высока (12 мг/л) по сравнению с другими инсектицидами. Тимет менее устойчив к гидролизу, чем дисистон. Период полупревращения при гидролизе при 70 ºС и рН=7 составляет: дисистона - 27,6 ч, а для тимета - 2,8 ч. Химически оба соединения ведут себя как и производные ряда систокса. Они окисляются по тиоэфирной группе до сульфоксида и сульфона. Окисление происходит также и в растении, причем одновременно идет превращение связи P = S в связь Р=О:
Образующиеся метаболиты являются сильными ингибиторами ХЭ. Растениями они разлагаются до фосфорной кислоты с промежуточным образованием неядовитой диалкилфосфорной кислоты. При применении в качестве средств защиты растений дисистон и тимет сначала проявляют контактно-инсектицидное действие. Резорбция внутрь растения происходит медленно. Поэтому их используют преимущественно для обработки посевного материала, а также в смеси с углем вносят под корни растений. Согласно инструкции по их применению, системное действие продолжается в течение 4-6 недель, при необходимости его можно продлить. Оба соединения очень токсичны для теплокровных: тимет более ядовит, чем дисистон. Токсичность этих соединений, их метаболитов и аналогов: ЛД50 на крысах (внутрь) = (1-5) мг/кг.
|
|
|
Тетрам (амитон)
Это соединение родственно фосфорилтиохолинам (C2H5O)2P(O)SCH2CH2N(C2H5)2 – О,О диэтил-S(2-диэтиламино)-этилтиофосфат. Тетрам умеренно растворим в воде, легко растворяется в орг. растворителях. Вследствие основного характера он с кислотами образует соответствующие аммониевые соли. Как и для фосфорилхолинов, возможно получение четвертичных аммониевых солей при действии алкилгалогенидов, что приводит к сильно токсичным соединениям. Четвертичные соли растворимы в воде (!), тионная форма при нагревании в водных или в иных полярных растворителях изомеризуеться в тиольную форму. Тетрам обладает продолжительной и превосходной системной активностью. Однако ввиду его очень высокой токсичности для теплокровных возможно лишь ограниченное применение тетрама для защиты растений.
Токсичность тетрама через кожу высока: ЛД50 для крыс (внутрь) З-7мг/кг, для мышей (внутрибрюшинно) 0,5 мг/кг. Как и в случае систокса и тимета, замена алкоксильной группы на алкильную (C-P связь) приводит к большой токсичности (например, соединениям для которых ЛД50=0,25 мг/кг):
|
|
|
| C2H5O – C2H5 – | P | = O – SC2H4N(CH5)2 |
Такие соединения могут быть применены как боевые ОВ. При нормальных метеорологических условиях они очень долго эффективны на местности (стойкие). Замена обеих алкоксигрупп алкильными также увеличивает токсичность (ЛД50=1 мг/кг). Соединения с диалкиламиногруппой в молекуле по токсичности сравнимы с тетрамом, особенно если сера находится в тионной форме (ЛД5о= 2,5 мг/кг).
Дата добавления: 2016-01-06; просмотров: 21; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!