Опыт 51. Микродистиляция пятой фракции.
Рисунок 2. Установка для перегонки микро-количеств.
В установку для микродистилляции стеклянной палочкой внёс вещества пятой фракции. Собрал установку, подал воду и включил вакуум.
Mвеществ = 0,6832 г.
При наборе вакуума и нагревании глицериновой бани до 30°С заметил, что вещества вспенились и налипли на внутренний палец. Значит веществ было слишком много (нужно наносить небольшую плёнку веществ или бросать в раствор стеклянную вату). Пришлось разобрать установку и смыть вещества растворителем.
Затем, при нагреве бани до 160°С на внутреннем пальце заметил конденсат. Разобрал установку и смыл вещества растворителем в колбу. Далее анализировал раствор конденсата в метил-третбутиловом эфире на хромато-масс спектрометре.
Результаты исследований полученного конденсата хромато-масс-спектрометрическим методом:
Номер пика | Время удерживания, мин | Содержание, % | Название вещества |
1 | 9,545 | 0,154 | Не идентифицировано |
2 | 10,777 | 0,120 | Сесквитерпеновый углеводород |
3 | 18,985 | 0,180 | C20H34O - trans-Geranylgeraniol (MW=290) |
4 | 19,095 | 0,462 | Неидентифицировано |
5 | 19,183 | 0,265 | C20H34O - trans-Geranylgeraniol (MW=290) |
6 | 20,035 | 0,126 | C20H32 - (E,E,E)-3,7,11,15 - Tetramethylhexadeca-1,3,6,10,14-pentaene (MW=272) |
7 | 20,304 | 0,471 | C16H32O2 - n-hexadecanoic acid (MW=256) |
8 | 20,519 | 0,187 | C20H34O - trans-Geranylgeraniol (MW=290) |
9 | 23,754 | 9,725 | C18H32O2 – 9,12-Octadecadienoic acid (MW=280) |
10 | 24,079 | 0,540 | C18H32O2 – 9,12-Octadecadienoic acid (MW=280) |
11 | 26,561 | 0,256 | C20H34O - trans-Geranylgeraniol (MW=290) |
12 | 26,701 | 0,412 | C20H34O - trans-Geranylgeraniol (MW=290) |
13 | 28,502 | 0,466 | C20H34O - trans-Geranylgeraniol (MW=290) |
14 | 32,239 | 0,498 | C22H46O – 1-Docosanol (CAS) (MW=326) |
15 | 32,978 | 0,972 | Изомер сквалена (MW=410) |
16 | 33,104 | 0,204 | Изомер сквалена (MW=410) |
17 | 33,403 | 1,565 | C30H50 – Squalene (MW=410)- изомер |
18 | 34,165 | 60,965 | C30H50 – Squalene (MW=410) |
19 | 34,665 | 0,167 | Не идентифицировано |
20 | 35,067 | 0,310 | Не идентифицировано |
21 | 36,417 | 0,429 | Не идентифицировано |
22 | 36,487 | 0,217 | Не идентифицировано |
23 | 36,866 | 0,520 | Не идентифицировано |
24 | 37,143 | 0,303 | C29H48 - Stigmastan-3,5-diene (MW=396) |
25 | 37,802 | 0,603 | C29H50O2 – Vitamin E (MW=430) |
26 | 38,404 | 0,674 | Не идентифицировано |
27 | 38,580 | 0,164 | Не идентифицировано |
28 | 39,135 | 0,320 | Не идентифицировано |
29 | 40,289 | 3,609 | C29H50O – β-Sitisterol (MW=414) |
30 | 40,418 | 0,731 | C29H52O – Stigmastanol (MW=416) |
31 | 40,568 | 0,308 | C30H50O – Lupeol (MW=426) |
32 | 40,720 | 1,109 | C30H50O - β-Amyrin (MW=426) |
33 | 41,049 | 2,543 | C30H50O – Lanosterol (MW=426) |
34 | 41,547 | 3,788 | Не идентифицировано |
35 | 42,600 | 2,000 | 24-methylenecycloartanol (MW=440) |
36 | 42,653 | 2,592 | C30H50O – Citrastadienol (MW=426) |
37 | 44,956 | 0,590 | C31H50O3 – betulinic acid methyl ether (MW=470) |
|
|
Вывод
|
|
За время прохождения практики изучил:
Характеристику и химический состав лиственного сульфатного мыла, методы выделения нейтральных веществ из сульфатных мыл, методы и способы процесса экстракции, различные способы перегонки смесей с целью их разделения, метод перекристаллизации веществ из смесей, .
Самостоятельно провел следующую работу:
Выделил из лиственного сульфатного мыла нейтральные вещества с помощью метилтретбутилового эфира по разработанной мной ранее методике, попробовал разделить НВ различными методами перегонки, отделил из смеси НВ часть веществ методом перекристаллизации, провёл хромато-масс спектрометрический анализ НВ, фракций от перегонки и перекристаллизованных их НВ соединений.
Стоит отметить, что разделять нейтральные вещества лиственного сульфатного мыла методами перегонки не получается, так как:
- при нагреве НВ часть из них подвергается деструкции, что не только приводит к потере части ценных соединений, но и загрязняет общую смесь продуктами их распада;
- в смеси НВ содержится значительное количество соединений, многие из которых имеют близкую температуру кипения.
|
|
Методы перекристаллизации показали себя лучше, чем методы перегонки. Однако, перегонкой я рассчитывал наиболее полно разделить смесь НВ на составляющие, тогда как перекристаллизацией можно выделять лишь какие-то отдельные соединения или небольшую их группу. Большинство опробованных растворителей (Н-Гексан, петролейный эфир, этанол, ацетон, этилацетат) извлекают группы соединений, но этилацетат выводит из смеси практически чистый Бетулин с минимальным количеством примесей. Конечно, бетулин является не самым интересным компонентом нейтральных веществ, но возможность выделить его в практически чистом виде уже является неплохим результатом. В конечном счёте, метод перекристаллизации может найти место в будущей технологической схеме производства, если не как метод разделения, то, как метод очистки смеси от определённых соединений.
Список литературы
1. Васечкин В.С., Технология экстрактивных веществ дерева, Гослесбумиздат, 1953 г. – 430 с.
2. Некрасова В.Б., Получение и использование биологически активных и сопутствующих продуктов из сульфатного мыла. 05.21.03-Технология и оборудование химической переработки биомассы дерева; химия древесины // автореф. дис. ... канд. техн. наук. -Л. : ЛТА, 2006 г. – 555 с.
|
|
3. Шарп Дж., Госни И., Роули А., Практикум по органической химии: Пер. с англ. –М.: Мир, 1993. – с. 240, ил.
4. https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9F%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D0%BF%D1%80%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8B
5. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
Дата добавления: 2020-01-07; просмотров: 113; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!