Воски являются сложными эфирами высших жирных кислот с высшими жирными спиртами.

Природные воски содержат до 50% примесей, часть из которых углеводороды с количеством углеродных атомов 27-33.

Воски - это твердые вещества желтоватого или зеленоватого цвета с температурой плавления 30-90^оС.

В состав восков входят следующие кислоты:

СН₃-(СН₂)₁₄-СООН - пальмитиновая

СН_3-(СН₂)₂₂-СООН - карнаубовая

СН₃-(СН₂)₂₄-СООН - церотиновая

СН₃-(СН₂)₂₆-СООН - монтановая

СН₃-(СН₂)₂₈-СООН - мелиссоновая.

Воски содержат спирты:

СН₃-(СН₂)₁₄-СН₂ОН - цетиловый

СН₃-(СН₂)₂₄-СН₂ОН - цериловый

СН₃-(СН₂)₂₆-СН₂ОН - монтановый

СН₃-(СН₂)₂₈-СН₂ОН - мирициловый.

Воски устойчивы к нагреванию, действию света, окислителей и могут сохраняться тысячелетия.

Воски служат защитой для растений, животных.

И черепной полости кашалотов добывают спермацет (ворвань), который используют в фармацевтической промышленности и космети­ке. Спермацет на 90% состоит из пальмитиново-цетилового эфира (Тпл.=41-49^оС):

СН₃-(СН₂)₁₄-СО-О-СН₂-(СН₂)₁₄-СН₃.

Жидким воском является олеиново-олеиловый эфир.

Пчелиный воск, в основном, является пальмитиново-мирицило­вым эфиром:

СН₃-(СН₂)₁₄-СО-О-СН₂-(СН₂)₂₈-СН₃.

В его состав входит 13,5% кислот и 12,5% углеводородов. Температура плавления 62-70^оС.

Карнаубский воск, который добывают из листьев пальм, в ос­новном, содержит церотиново-мирициловый эфир:

СН₃-(СН₂)₂₄-СО-О-СН₂-(СН₂)₂₈-СН₃.

Из бурого угля добывают монтановый воск, имеющий Тпл. - 72-77^оС и плотность 1,0.

Стероиды.

Стероиды являются производными пергидроциклопентанфенант­рена:

 

 

Характерной особенностью стероидов является присутствие О-содержащих заместителей у С-3, СН₃-групп у С-10 и С-13 и от­сутствие двойных связей в циклах.

К стероидам относятся: стеролы (стерины), стериды, желчные кислоты, стероидные половые гормоны и кортикостероиды, витамин D, сердечные гликозиды, некоторые яды.

В основе классификации стеридов лежит структура заместите­ля у С-17.

В клетках стероиды присутствуют в очень малых количествах, за исключением стеринов, содержание которых достигает 2%.

Стерины имеют в боковой цепи у С-17 - 8-10 углеродных ато­мов и ОН-группу в положении С-3. Они обнаружены в клетках жи­вотных - зоостерины, растений - фитостерины, грибах - микосте­рины.

У животных и человека присутствует холестерин. Это одноа­томный вторичный циклический спирт. В значительных количествах он содержится в липидах нервной ткани, где связан со структур­ными компонентами миелиновых оболочек, в липидах яиц и клеток спермы, печени, надпочечниках, кожном сале и стенках эритроци­тов. В животных тканях холестерин находится в свободном состо­янии и в виде эфира с кислотами, чаще всего олеиновой, пальми­тиновой или стеариновой. В плазме крови только 1/3 холестерина свободна, а 2/3 холестерина этерифицировано. Он является пере­носчиком жирных кислот. Образование эфиров происходит в стенках кишечника.

 

Важнейшая биохимическая функция холестерина - это превращение его в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках. В результате открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов. Из него образу­ются желчные кислоты и витамин D-3. Холестерин участвует в ре­гулировании проницаемости клеточных мембран и предохраняет эритроциты от действия гемолитических ядов. Он активирует фер­менты цикла ТКК.

Метаболизм холестерина играет важную роль в организме при патологии. При атеросклерозе он откладывается на стенках крове­носных сосудов. Желчные камни иногда на 90% состоят из холесте­рина.

Большое количество холестерина содержится в молоке, сли­вочном масле, яичном желтке.

В растениях содержится эргостерин. Он является предшест­венником витамина Д.

 

Стигмастерин содержится в калабарских соевых бобах.

Стериды. Это эфиры стеролов и высших жирных кислот. Они являются твердыми бесцветными веществами. В природе встречаются в комплексе с белками.

Желчные кислоты. Они являются С₂₄ -стероидами. В желчных кислотах боковая цепь у С-17 состоит из 5 атомов углерода и за­канчивается СООН-группой. Из желчи человека выделены четыре кислоты: холевая, дезоксихолевая, хенодезоксихолевая и литохо­левая.

холевая

дезоксихолевая

хенодезоксихолевая

 

 

литохолевая

В желчи человека преобладает холевая кислота. В желчи эти кислоты связаны амидными связями с аминокислотами, например, глицином. Соли желчных кислот растворимы в воде и являются эф­фективными детергентами.

Фосфолипиды.

Фосфолипиды содержат глицерин или заменяющий его спирт сфингозин, жирные кислоты, фосфорную кислоту, соединенную слож­ноэфирной связью с полярной азотсодержащей группировкой.

Фосфолипиды широко распространены в растительных и живот­ных тканях, у микроорганизмов они являются преобладающей формой липидов. Фосфолипиды практически содержатся только в клеточных мембранах и очень редко являются запасными веществами. Их зна­чительные количества содержатся в сердце и печени, яйцах птиц, семенах. Особенно высоко содержание фосфолипидов в нервной тка­ни человека и животных.

Фосфолипиды легко образуют комплексы с белками, чем объяс­няется их преимущественное участие в образовании клеточных мембран. Благодаря полярности молекул фосфолипиды обеспечивают одностороннюю проницаемость клеточных мембран.

----------------------- -------------------------

| ½ -------------- ½ 1-2 остатка кислот|

| Многоатомный | --------------------------

| спирт | ---------------

| ½ ------- ½ фосфорная| -----------------------------

---------------------- | ½ кислота ½ -------- ½ азотистое основание |

--------------- -----------------------------

---

Дата добавления: 2015-12-16; просмотров: 22; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

---

---

Мы поможем в написании ваших работ!