Производные карбаминовой, тио- и дитиокарбаминовой кислот.



Известное концентрированное азотное (46%) удобрение – карбамид (мочевина) формулы (NH2)2CO, хорошо растворимое в воде, спиртах, аммиаке и др., применяемое и в органическом синтезе и в получении лекарственных средст, имеет простейшее производное – карбаминовую кислоту H2N–C(O)OH. Она сама имеет множество производных благодаря уретановой группировке (-HN–C(O)O-) образующей полиуретаны (лаки, клеи, искусственные кожи и волокна, лекарства широко применяются).

Замещением кислорода на серу в карбаминовой получают тиокарбаминовую кислоту двух изомерных форм (H2N–C(O)SH – тиольная и H2N–C(S)OH – тионная форма) или дитнокарбаминовую кислоту (H2N–C(S)SH). Производные карбаминовой (тиокарбаминовой и дитнокарбаминовой) кислоты образуя карбамиты или уретаны общей формулы RR'N–C(O) OR'' обладают высокой токсичностью и применяются как ядохимикаты – гербициды и др. Для усиления антиметаболитного действия, помимо замещения кислорода на среду в алкильных радикалах этих антиметаболитов замещают водород на галогены.

Выпускается более 20 препаратов, названий ещё больше (до 8-ми у одного препарата). Хим. формула очень напоминает активную группу АК. Поэтому этот класс ядохимикатов является антиметаболитом аминокислотного (белкового) обмена. Отсюда ТО: высокотоксичны, широкого спектра ТД.

ФС. Большинство препаратов являются кристаллическими веществами, плохо растворимыми в воде и хорошо - в органических растворителях. Выпускают в виде эмульсий. По механизму ТД перечисленные препараты можно условно разделить на две группы. Первая – это антихолинэстеразные яды. К ним относятся производные карбаминовой кислоты. Типичный представитель этой группы веществ-севин. Другие карбаматы, в частности, мезурол в карбин угнетают активность холинэстеразы слабее.

Ко второй группе можно отнести все остальные препараты с различным механизмом токсического действия. Так, препараты ИФК и хлор-ИФК способны образовывать метгемоглобин и вызывать гемолиз. Многие производные тио-и дитиокарбаматов, по-видимому, могут блокировать в организме сульфгидрильные группы. ИФК и хлор-ИФК обладают канцерогенным свойством.

Симптомы острых отравлений карбаматами с антихолинэстеразным действием: резкое возбуждение холинореактивных систем, гиперсаливация, обильное потоотделение, миоз, чувство стеснения в груди, бронхоспазм, спазмы кишечника, тошнота, рвота, боли в животе, диарея, мышечные подергива­ния, тремор, общее возбуждение.. В тяжелых случаях пострадавший теряет сознание и развиваются клонико-тонические судороги. При исследовании крови можно обнаружить угнетение активности холинэстеразы.

При отравлениях препаратами, не обладающими антихолинэстеразными свойствами, отмечаются поражения ЦНС и паренхиматозных органов. Для отравления ИФК и хлор-ИФК характерны нарушения коор­динации движений, парезы конечностей, цианоз, шоколадно-бурый цвет крови. При ингаляционном отравлении необходимо прежде всего вынести пострадавшего из пораженной зоны и снять с пострадавшего загрязненную одежду. При острой метгемоглобинемии может оказаться полезным обменное переливание крови.


Дата добавления: 2016-01-06; просмотров: 24; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:






Мы поможем в написании ваших работ!