Взаимодействие с азотной кислотой



Многоатомные спирты. Свойства и применение.

· Строение.

· Физические свойства.

· Номенклатура.

· Химические свойства многоатомных спиртов.

· Применение.

· Подведение итогов.

Строение

В молекулах многоатомных спиртов, в отличие от одноатомных, содержится не одна, а несколько гидроксильных групп. Приведём формулы простейших двухатомного и трёхатомного спиртов:

Обратите внимание, что в молекулах многоатомных спиртов гидроксильные группы находятся у разных атомов углерода.

Вещества, в которых две гидроксильные группы соединены с одним и тем же атомом углерода, неустойчивы и не могут быть получены в свободном виде. Такие вещества сразу же отщепляют молекулу воды:


В связи с этим молекула двухатомного спирта должна содержать не менее двух атомов углерода, трёхатомного — трёх и т. д.

Физические свойства

Простейший двухатомный спирт называется этиленгликоль, трёхатомный — глицерин. Эти вещества похожи друг на друга по физическим свойствам и представляют собой бесцветные вязкие жидкости. Между молекулами многоатомных спиртов, как и между молекулами одноатомных спиртов, образуются водородные связи, поэтому этиленгликоль и глицерин имеют высокие температуры кипения: 198 ° С и 290 ° С соответственно. Полярные гидроксильные группы придают многоатомным спиртам растворимость в воде. Этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях.

Номенклатура

Названия многоатомных спиртов строят так же, как и названия одноатомных. Наличие в молекуле двух гидроксильных групп обозначается сочетанием -диол, трёх -триол и т. д.

Назовём этиленгликоль и глицерин по номенклатуре ИЮПАК:

Состав молекул этиленгликоля и глицерина различается на группу CH—OH, а не СН2:

То есть этиленгликоль и глицерин не являются гомологами. Ближайшим гомологом этиленгликоля является пропандиол-1,2:

Ближайший гомолог глицерина — бутантриол-1,2,3:

Химические свойства многоатомных спиртов

Молекулы многоатомных спиртов содержат гидроксильные группы. Поэтому многоатомные спирты могут вступать в те же химические реакции, что и одноатомные спирты.

Взаимодействие со щелочными металлами

Так же, как и одноатомные, многоатомные спирты реагируют со щелочными металлами. В ходе реакции атомы водорода гидроксильных групп замещаются на атомы металла:

Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии с галогеноводорородами гидроксильные группы в молекулах многоатомных спиртов замещаются на атомы галогена. Приведём уравнение реакции этиленгликоля с бромоводородом:

Замещение второй гидроксильной группы протекает труднее, чем первой.

Взаимодействие с азотной кислотой

При взаимодействии многоатомных спиртов с азотной кислотой в молекулу спирта вместо атомов водорода гидроксильных групп вводятся группы —NO2. Реакция протекает в присутствии концентрированной серной кислоты, которая является катализатором. Приведём уравнение реакции глицерина с азотной кислотой:

Продукт реакции — нитроглицерин — бесцветная маслянистая жидкость. Он легко взрывается (склонен к детонации), поэтому в чистом виде не используется. Нитроглицерин является сосудорасширяющим средством, поэтому он входит в состав лекарственных препаратов.

Со щелочными металлами, галогеноводородами и азотной кислотой реагируют не только многоатомные, но и одноатомные спирты. В то же время многоатомные спирты могут вступать в реакции, которые не протекают в случае одноатомных спиртов. Такой реакцией является взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди(II).


Дата добавления: 2021-12-10; просмотров: 32; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:






Мы поможем в написании ваших работ!