Реакции замещения (характерны для предельных УВ и ароматических УВ)
Атом или атомная группировка в молекуле органического соединения замещается на другой атом (или атомную группировку):
АВ + С→ АС + В
Реакции этого типа можно рассматривать как реакции обмена, но в органической химии предпочтительней термин "замещение", поскольку в обмене участвует (замещается) лишь меньшая часть органической молекулы.
Примеры:
C2H6 + Cl2 (на свету)→CH3CH2Cl + HCl хлорирование этана
CH3CH2Cl + KOH (водн. р-р) → CH3CH2OH + KCl щелочной гидролиз хлорэтана
Реакции изомеризации или перегруппировки
В органическом соединении происходит переход (миграция) отдельных атомов или групп атомов от одного участка молекулы к другому без изменения ее качественного и количественного состава:
А→В
В этом случае исходное вещество и продукт реакции являются изомерами (структурными или пространственными).
Например, в результате перегруппировки может изменяться углеродный скелет молекулы:
Реакции разложения
В результате реакции разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько менее сложных или простых веществ:
А→ В + С + . . .
К этому типу реакций относится процесс крекинга – расщепление углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов:
CnH2n+2→ CmH2m+2 + CpH2p (n = m + p)
Например
C10H22→ C5H12 + C5H10
Реакции разложения при высокой температуре называют пиролизом, например:
СН4 → C + 2H2 пиролиз метана (1000 oC)
|
|
|
Задание.
Определите тип химических реакций в цепочке превращений:
СН4→С2Н2→С2Н4→С2Н5ОН→С2Н5Сl
Тема 2. Углеводороды и их природные источники
Теория
Углеводороды – вещества, состоящие из углерода и водорода, - являются основой органического синтеза, а органическую химию определяют как химию углеводородов и их производных. Углеводороды в больших количествах извлекают из веществ природного происхождения: нефти, каменного угля, природного газа. Наша страна занимает одно из ведущих мест в мире по запасам, добыче, экспорту и переработке углеводородного сырья. Природные источники углеводородов являются связующим звеном межгосударственных отношений в политической и экономической области.
Нефть
1. Нефть как вещество
Залежи нефти находятся в недрах Земли на разной глубине. О происхождении нефти ученые утверждают, что это «планктон древних морей», образовавшийся из растительных и животных остатков в течении долгих веков под действием микроорганизмов без доступа воздуха при повышенной температуре и давлении.
Нефть стала известна людям очень давно. Более 6000 лет назад шумерам, населявшим территорию между Тибром и Евфратом, был известен вязкий нефтяной битум. В то время нефть использовали как вяжущее и уплотняющее вещество в строительном деле для изготовления кирпича. Битумными мазями лечили чесотку и нарывы, а длительными «ваннами» в нефтяных лужах пытались избавиться от боли в суставах, при болезнях желудка жевали пилюли из нефтяного битума. Жидкую нефть использовали как горючее для светильников, для военных целей.
|
|
|
Нефть меряют баррелями. Один баррель составляет около 136 кг.
Нефть и война идут рядом уже не одно тысячелетие. Ещё задолго до н. э. древние греки взяли на вооружение нефть-сырец. Во время осады крепостей и во время морских сражений они забрасывали противника глиняными горшками с горящей нефтью. Поскольку нефть имеет свойство не гаснуть даже на поверхности воды, это оружие устрашало врага, его так и называли – «греческий огонь».
· Что же такое нефть?
Сырая нефть – маслянистая жидкость, легче воды, не растворяющаяся в ней, от светло-коричневого до черного цвета. У нее различен не только цвет, но и запах, а также вязкость.
По составу нефть – сложная смесь, главной частью которой являются предельные углеводороды, циклоалканы и ароматические углеводороды. Например:
|
|
|
грознинская нефть – содержит большое количество предельных углеводородов;
уральская нефть – нефть, богатая ароматическими углеводородами;
башкирская нефть – богата циклоалканами.
Каковы продукты перегонки нефти и их применение?
Историческая справка.
Древние греки, римляне, китайцы использовали нефть для военных целей. Арабы в I веке до н.э. имели установки для перегонки нефти. До середины XIX века нефть добывали примитивным способом – вручную. Ее черпали из неглубоких колодцев. Первая буровая скважина начала работать в Ухте в 1855 году (в Америке позднее). В начале 60-х годов XIX в. перешли к механическому способу добывания нефти и начали подвергать ее разгонке. Главным продуктом был керосин, который применяли в керосиновых лампах.
Бензин из-за опасности обращения выбрасывали (сливали в овраги). Спустя 20 лет было установлено, что из нефти можно получать ароматические УВ.
Способы и процесс переработки нефти.
Издавна использовали физический процесс при переработке нефти, основанный на том, что в ее составе УВ с разной температурой кипения. Сырую нефть очищают, освобождают от газа, воды, сернистых соединений, а далее используя разницу в температурах кипения УВ, ее разделяют на фракции.
|
|
|
Фракции – смесь углеводородов, кипящих в определенном температурном интервале.
Этот процесс проводят в ректификационной колонне, где нагретая нефть при охлаждении разделяется на отдельные компоненты.
Ректификация – это процесс термического разделения нефти и нефтепродуктов на фракции.
Самостоятельная работа обучающихся с учебником и заполнение таблицы «Переработка нефти»:
Название фракции
Температура кипения, °С
Химический состав
Продукты переработки
Первичная переработка – физический процесс. Известно, что в Японии из 1 т нефти получают около 97% бензина, в США – около 80%, в России – 50-55%. Почему такие цифры? Что является остатком первичной переработки?
Мазут – это ценное сырье, но области его применения не широки или его вообще просто сжигают. Но мазут можно подвергать переработке. Для этого используют вторичную переработку не самой нефти, а мазута.
Мазут подвергают химической переработке, получая при этом дополнительные количества бензина. Этот процесс называют крекингом.
Крекинг – процесс термического расщепления углеводородов.
Первая в мире крекинг-установка была предложена русскими инженерами Шуховым и Гавриловым в 1891 году.
С16Н34 → С8Н18 + С8Н16
гексадекан октан октен
Для получения более качественного бензина проводят – риформинг – ароматизация, процесс превращения алканов и циклоалканов в ароматические УВ. Путем химической обработки нефти в настоящее время получают многочисленные органические вещества. Этим занимается нефтехимическая промышленность.
Заезжая на бензозаправку мы видим колонки с надписями марок бензина: А-78 (80), А-92, А-95. Что означают эти записи?
Буква А – автомобильный бензин. Цифра – «октановое число», т.е. детонационная устойчивость – это основная характеристика бензина, устойчивость бензина к сжатию в цилиндре внутреннего сгорания.
Низкая устойчивость – преждевременное воспламенение паров бензина, даже со взрывом. Поэтому наблюдаются такие явления в двигателе: резкий стук в цилиндре, затем резкий хлопок, похожий на взрыв.
Устойчивым к детонации является бензин, полученный каталитическим крекингом, поэтому его подвергают ароматизации, и прямой перегонке. Для качественной характеристики детонационной стойкости выработана октановая шкала (это эталон, а не реальный состав бензина). Октановое число изооктана (2,2,4 – триметилпентан) – 100% (max), н-гептана – 0% (min). Например, бензин марки А-95 устойчив к детонации так же, как смесь состава изооктана – 95% и н-гептана 5%.
А можно ли опытным путем определить качество бензина?
Проведите лабораторный опыт.
Налейте в пробирку немного воды 0,5 мл, затем йодной настойки и прильем бензин, встряхнуть. Наблюдаем за окраской. Если окраска исчезнет, то пред нами крекинг-бензин низкой марки, содержащий непредельные УВ (А-80).
Если йод окрасил верхний слой, то перед вами бензин прямой перегонки, не содержащий непредельные УВ (А-92). Этот опыт можно провести и с раствором перманганата калия вместо йодной настойки.
Как утечки нефти при её добыче и транспортировке влияют на состояние окружающей среды? Ежегодно происходят экологические катастрофы, причиной которых является использование людьми нефти в своей жизни. Как избежать загрязнения окружающей среды?
Дата добавления: 2021-12-10; просмотров: 28; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!