Отщепление водорода от галогеналкана сопровождается отщеплением галогена и образованием кратной связи (если спиртовой раствор щелочи).
Прочитать материал по теме. Составить краткий конспект. Ответить на вопросы, выполнить тест, попробовать в домашних условиях провести опыты.
Теоретический материал
Классификацию органических реакций проводят на основе общих для всех реакций признаков: строение и состав исходных и конечных продуктов; изменение степеней окисления реагирующих частиц; тепловой эффект реакции; ее обратимость и т.п.
Классификация реакций по конечному результату.
В основе этой классификации лежит сопоставление числа, состава и строения исходных и конечных продуктов по уравнению реакции. В соответствии с конечным результатом различают следующие типы органических реакций:
- замещение;
· присоединение;
· отщепление (элиминирование);
· изомеризация (перегруппировка);
· разложение.
Субстрат – основное органическое соединение реакции.
Реагент – другой компонент реакции (часто – неорганическое вещество)
Реакции присоединения (характерны для непредельных УВ)
Присоединение идет по месту разрыва кратной связи, т.е. атом или группа атомов присоединяется к тем атомам углерода, между которыми была кратная связь.
В реакциях присоединения молекула органического соединения и молекула простого или сложного вещества соединяются в новую молекулу, при этом другие продукты реакции не образуются:
А + В→С
1. Гидрирование – присоединение молекулы водорода:
|
|
|
2. Галогенирование — присоединение молекулы галогена: 
3. Гидрогалогенирование — присоединение молекулы галогенводорода: 
Правило Марковникова: при присоединении к несимметричным алкенам молекул сложных веществ с условной формулой НХ ( HCl, HI, HF) атом водорода становится к наиболее гидрированному (содержащему больше всего атомов водорода) атому углерода при двойной связи, а Х – к наименее гидированному.
СН2=СН-СН2-СН3 + HCl ===>СН2Cl-СН2-СН2-СН3
2. Гидратация — присоединение молекулы воды: 
5.Полимеризация – образование высокомолекулярного соединения посредством многократного присоединения низкомолекулярного соединения, например: Например, образование полиэтилена: n CH2=CH2→(-CH2-CH2-) n
Реакции отщепления
В реакции отщепления (элиминирования) происходит отрыв атомов или атомных групп от молекулы исходного вещества при сохранении ее углеродного скелета.
А→ В + С
В зависимости от того, какие атомы отщепляются — соседние C–C или изолированные двумя-тремя или более атомами углерода –C–C–C–C–, –C–C–C–C–C–, могут образовываться соединения с кратными связями или циклические соединения.
1. дегидрирование – отщепления молекулы водорода: 
|
|
|
2. Дегидратация – отщепление молекулы воды (в присутствии серной кислоты): 
3. Дегидрогалогенирования – отщепления молекулы галогеноводородов: 
Отщепление галогеноводородов из алкилгалогенидов либо воды из спиртов происходит по правилу Зайцева.
Правило Зайцева: атом водорода Н отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.
Например, отщепление молекулы бромоводорода происходит от соседних атомов в присутствии щелочи, при этом образуется бромид натрия и вода.
Отщепление водорода от галогеналкана сопровождается отщеплением галогена и образованием кратной связи (если спиртовой раствор щелочи).
При использовании водного раствора щелочи, который содержит ОН, идет замещение, а не отщепление с образованием спиртов!
Например:
· отщепление хлороводорода (при действии на хлоралкан спиртовым раствором щёлочи)
CH3-CH2Cl →CH2=CH2 + HCl
· отщепление воды (при нагревании спирта с серной кислотой)
CH3-CH2OH→CH2=CH2 + H2O дегидратация этанола
· отщепление водорода от алкана (в присутствии катализатора)
CH3-CH3 →CH2=CH2 + H2 дегидрирование этана
Дата добавления: 2021-12-10; просмотров: 29; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!