Характеристические полосы поглощения
некоторых групп атомов [6, 7]
АЛКАНЫ | |
Валентные колебания С–Н ( n ) | |
–СН3 | 2962 и 2872 см-1 ± 10 см-1 (с.) |
–СН2– | 2926 и 2853 см-1 ± 10 см-1 (с.) |
ºСН (третичный) | 2890 ± 10 см-1 (сл.) |
Деформационные колебания С–Н ( d ) | |
ºС– СН3 (асимметричные) | 1450 ± 10 см-1 (ср.) |
– СН2– | 1465 ± 20 см-1 (ср.) |
ºС– СН3 (симметричные) | 1380 – 1370 ± 20 см-1 (с.) |
=С–(СН3)2 | 1385 – 1380 и 1370 – 1365 см-1 (с.) |
–С–(СН3)3 | 1395 – 1385 см-1 (ср.) и 1365 см-1 (с.) |
–СН– | около 1340 см-1 (сл.) |
Колебания –С–С– скелета | |
R–С–(СН3)3 | 1250 ± 5 см-1 (с.), 1250 – 1200 (с.), около 415 см-1 |
–С–(СН3)2 | 1170± 5 см-1 (с.), 1170 –1140 см-1 (с.), около 800 см-1 |
– (СН2)4– | 750 –720 см-1 (с.) |
– (СН2)4–О– | 742 –734 см-1 (с.) (неприменимо к углеводородам) |
Циклические системы | |
Циклопропан | 1020 – 1000 см-1 (ср.) |
Циклобутан | 920 – 866 см-1 или 1000 – 960 см-1 (ср.) |
АЛКЕНЫ | |
Валентные колебания С=С | |
Несопряженная связь | 1680 – 1620 см-1 |
Связь, сопряженная с фенилом | около 1625 см-1 (с.) |
Связь, сопряженная с С=О и С=С | около 1625 см-1 (с.) |
Валентные и деформационные колебания С–Н | |
–СН=СН– (транс) | 3040 – 3010 см-1 (ср.) (n) 970 – 960 см-1 (с.) (d) 1310 – 1295 см-1 (с.- сл.) (d) |
–СН=СН– (цис) | 3040 – 3010 см-1 (ср.) (n) около 690 см-1 (с.) (d) | ||
АЛКИНЫ | |||
ºСН | 3300 см-1 (с.) (n) | ||
СºС - монозамещенные | 2140 – 2100 см-1 (с.) (n) | ||
СºС - дизамещенные | 2260 – 2190 см-1 (n) | ||
Дополнительные полосы | 1750, 1250 и 650 см-1 | ||
АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ | |||
=С–Н | вблизи 3030 см-1 (с.) (n) | ||
С=С-скелет | плоскостные колебания: 1600 см-1 , 1500 см-1, 1580 см-1 (сопряженные кольца) (с.), 1450 (ср.) | ||
С6Н5 – (в бензоле расположены по соседству пять незамещенных Атомов Н) | 770 –730 см-1 (оч. с.) и 710 –690 см-1 (с.) (d) | ||
С6Н4 –(четыре незамещенных атома Н в бензоле) | 770 – 735 см-1 (оч. С.) (d) | ||
С6Н3 –(три незамещенных атома Н в бензоле) | 810 –750 см-1 (оч. С.) (d) | ||
С6Н2 –(два незамещенных атома Н в бензоле) | 860 – 800 см-1 (оч. С.) (d) | ||
С6Н1 –(один незамещенный атом Н) | 900 – 860 см-1 (ср.) (d) | ||
В бензоле 1,2-; 1,4-; 1,2,4-замещение | 1225 –1175 см-1 (сл.); 1125 – 1090 см-1 (сл.) 1070 – 1000 см-1 (сл) (две полосы) | ||
Моно-; 1,3-; 1,2,3–; 1,3,5–замещение | 1175 – 1125 см-1(сл.); 1110 – 1070 см-1 (кроме 1,3,5-замещения) (сл.); 1070 – 1000 см-1 (одна полоса) (сл.) | ||
1,2-; 1,2,3-; 1,2,4-замещение | 1000 – 960 см-1(сл.) | ||
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
| |||
Валентные колебания –ОН | |||
Свободная –ОН | 3650 – 3590 см-1 (перем.) | ||
Межмолекулярная водородная связь | 3550 – 3450 см-1 (один водородный мостик) 3400 – 3200 см-1 (полимеры) | ||
Внутримолекулярная водородная связь | 3570 – 3450 см-1 (один водородный мостик) | ||
Хелаты | 3200 – 2500 см-1 (сильные внутримолекулярные связи) |
Деформационные колебания –ОН; валентные колебания С–О | |||
Первичные спирты | Около 1050 см-1 (с.); 1350 – 1260 см-1 (с.) | ||
Вторичные спирты | Около 1100 см-1 (с.); 1350 – 1260 см-1 (с.) | ||
Третичные спирты | Около 1150 см-1 (с.);1410– 1310 см-1 (с.) | ||
Фенолы | Около 1200 см-1 (с.); 1410 – 1310 см-1 (с.) | ||
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
| |||
–СН2–О–СН2– (алкильные простые эфиры) | 1150 – 1060 см-1 (оч. с.) | ||
Ароматические и др. эфиры с группой =С–О– | 1270 – 1230 см-1 (оч. с.) | ||
Циклические эфиры: Эпоксидные соединения Соединения с бóльшими циклами | около 1250 см-1 (с.); около 890 см-1 (транс) (с.); около 830 см-1 (цис) (ср.) 1140 – 1070 см-1 (оч. с.) | ||
КЕТОНЫ | |||
–СН2–СО––СН2– Замещенные кетоны с открытой цепью | 1725 – 1705 см-1 | ||
Кетоны с шести- и семичленным кольцом | 1725 – 1705 см-1 | ||
Кетоны с пятичленным кольцом | 1750 – 1740 см-1 | ||
Кетоны с четырехчленным кольцом | около 1775 см-1 | ||
Хиноны: - две группы –СО в одном кольце; - две группы –СО в двух кольцах | 1690 – 1660 см-1 1655 – 1635 см-1 | ||
АЛЬДЕГИДЫ | |||
Колебания СО (насыщенные алифатические) | 1740 – 1720 см-1 | ||
Колебания С–Н (для все типов) | 2900 – 2700 см-1 (сл.) (d) 975 – 780 см-1 (ср.) (n) | ||
Другие колебания: Алифатические альдегиды Ароматические альдегиды | 1440 – 1325 см-1 (с.) 1415 – 1350 см-1 (с.) 1320 – 1260 см-1 (с.) 1230 – 1160 см-1 (с.) | ||
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ | |||
–ОН свободная (карбоновых кислот) –ОН связанная (карбоновых кислот) | 2700 – 2500 см-1 (сл.) (d) 3560 – 3500 (ср.) |
|
|
С=О(карбоновых кислот) | 1725 – 1700 см-1 (сл.) (насыщенные алифатические) 1700 – 1680 см-1 (сл.) (ароматические) 1670 – 1650 см-1 (сл.) (имеющие внутреннюю водородную связь) |
Колебания С–О (d) , –ОН (n); –ОН (n, неплоскостные) | 1440 – 1395 см-1 (сл.); 1320 – 1211 см-1 (с.) 950 – 900 см-1 (переем.) |
Карбоксильная группа | 1610 – 1550 см-1 (с.) (n); 1420 – 1300 см-1 (с.) (n) |
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И ЛАКТОНЫ | |
Валентные колебания С=О | |
Нормальные насыщенные сложные эфиры | 1750 – 1735 см-1 |
Сложные a-кетоэфиры | 1755 – 1740 см-1 |
Сложные b-кетоэфиры (енольные) | 1755 – 1740 см-1 |
g-лактоны (насыщенные) | 1780 – 1760 см-1 |
g-лактоны (a,b-ненасыщенные) | 1760 – 1740 см-1 |
g-лактоны (b,g-ненасыщенные) | около 1800 см-1 |
b-лактоны | около 1820 см-1 |
Сложные тиоэфиры все типов | около 1675 см-1 |
Валентные колебания С–О | |
Формиаты | 1200 – 1180 см-1 |
Ацетаты | 1250 – 1230 см-1 |
Фенолацетаты | около 1205 см-1 |
Пропионаты и высшие гомологи | 1200 – 1150 см-1 |
Бензоаты | 1310 – 1250 см-1 1150 – 1100 см-1 |
АМИДЫ, ПРОТЕИНЫ | |
Валентные колебания NH | |
Первичные амиды: | |
NH (свободная) | около 3500 – 3400 см-1 (ср.) |
NH (связанная) | около 3350 – 3180 см-1(ср.) |
Вторичные амиды: | |||
NH (свободная) | около 3440 – 3400 см-1(ср.) | ||
NH (связанная): транс- цис- цис и транс- | 3320 – 3270 см-1(ср.) 3180 – 3140 см-1(ср.) 3100 – 3070 см-1 (ср.) | ||
Полоса поглощения СО (амидная полоса I )
| |||
Первичные амиды | около 1650 см-1 (тв.) (с.) около 1690 см-1 (разб. Р-ры.) (с.) | ||
Вторичные амиды | 1680 – 1630 см-1 (тв.) (с.) 1700 – 1670 см-1 (разб. Р-ры.) (с.) | ||
Третичные амиды | 1670 – 1630 см-1 (тв. и разб. р-ры.) (с.) | ||
Циклические амиды | около 1700 см-1 (моноциклические g-лактамы) (с.) около 1760 – 1730 см-1 (моноциклические b-лактамы в р-ре) (с.) | ||
Деформационные колебания N Н2 (амидная полоса II ) | |||
Только первичные амиды | 1650 – 1620 см-1 (тв.) (с.) 1620 – 1590 см-1 (р-р.) (с.) | ||
Деформационные колебания N Н (амидная полоса II ) | |||
Только вторичные нециклические амиды | 1570 – 1515 см-1 (тв.) (с.) 1550 – 1510 см-1 (р-р.) (с.) | ||
Полоса С–N (только первичные) | 1420 – 1400 см-1 (оч. низкая интенсивность) | ||
АМИНЫ | |||
Полосы поглощения валентных колебаний NH | |||
Первичные амины. Две полосы | 3500 – 3300 см-1 | ||
Вторичные амины. Одна полоса | 3500 – 3300 см-1 | ||
Частоты деформационных колебаний NH | |||
Первичные амины | 1650 – 1590 см-1 | ||
Вторичные амины | 1650 – 1550 см-1 | ||
Колебания С–N | |||
Ароматические амины: | |||
первичны | 1340 – 1250 см-1 | ||
вторичные | 1350 – 1280 см-1 | ||
третичные | 1360 – 1310 см-1 | ||
Алифатические амины | 1220 – 1020 см-1 (ср. –сл.) вблизи 1410 см-1(сл.) |
АМИНОКИСЛОТЫ | |
NH3+ | 3130 – 3030 см-1 (ср.) (n) 1660 – 1610 см-1 (сл.) у г/хл. около 1590 см-1 (d) (полоса I) 1550 – 1485 см-1 (ср.) (d) (полоса II) |
NH | 3390 – 3260 см-1 (ср.) (амидоксилоты) |
Карбоксил СООН (ионизированный) | 1600 – 1560 см-1 (с.) (все типы аминокислот и солей, кроме г/хл.) |
Карбоксил СООН (неионизированный) | 1754 – 1720 см-1 (с.) (a-аминокислоты) 1724 – 1695 см-1 (с.) (a-амидокислоты) 1730 – 1700 см-1 (с.) (b,g-аминокислоты) |
СО (амидная полоса I) | 1620 – 1600 см-1 (с.) (a-амидокислоты) 1650 – 1620 см-1 (с.) др. амидокислоты) |
СО (амидная полоса I I) | 1570 – 1500 см-1 (с.) |
АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ | |
Пиридины и хинолины | |
СН, С=С, С=N | около 3020 см-1 (с.) (n) 1660 – 1590 см-1 (ср.) (n) около 1500 см-1 (с.) (n) около 1200 см-1 (с.) (d) 1100 – 1000 см-1 (с.) (d) 900 – 650 см-1 (с.) (d) около 710 см-1 (с.) (d) |
Пиримидины | |
СН | 3060 – 3010 см-1 (с.) (n) |
С=С, С=N | 1580 – 1520 см-1 (ср.) (n) |
Колебания кольца и СН (d) | 1000 – 960 см-1 (ср.) 825 – 775 см-1 (ср.) |
НИТРО-, НИРОЗОСОЕДИНЕНИЯ, НИТРАТЫ, НИТРИТЫ | |
R–NO2 | 800 – 500 см-1 |
–С– NO2 | 1560 – 1500 см-1 (для аром. соед.) (n) |
–О– NO2 | 1650 – 1600 см-1 (n) 1300 – 1250 см-1 (n) |
–N– NO2 | 1630 – 1550 см-1 (n) 1300 – 1250 см-1 (n) |
R –О–N=О | 1681 – 1610 см-1 (n) |
С– N=О, N– N=О | 1410 – 1310 см-1 (n) |
NO3- | 1410 – 1340– см-1 ; 860 – 800 см-1 |
Приложение № 2
ИК-спектры стандартных образцов лекарственных веществ [9]
1. Амброксол |
2. Амиодарон (Кордарон) |
3. Амитриптилин |
4. Бензокаин (анестезин) |
5. Бензилпенициллина калиевая соль |
6. Изониазид |
7. Индометацин |
8. Каптоприл (Капотен) |
9. Кетоконазол |
10. Кетопрофен |
11. Кислота ацетилсалициловая |
12. Кислота никотиновая |
13. Кислота салициловая |
14. Клотримазол |
15. Кодеин |
16. Кокаин |
17. Кофеин |
18. Кромогликат натрия (кромолин натиря) |
19. Лидокаин |
20. Медазепам |
21. Метамизол натрия (Анальгин) |
22. Метронидазол |
23. Морфин |
24. Никетамид (диэтиламид никотиновой кислоты) |
25. Прокаин (новокаин) |
26. Папаверин |
27. Парацетамол |
28. Празозин |
29. Преднизолон |
30. Прокаинамид (новокаинамид) |
31. Промазин (пропазин) |
32. Пропранолол (анаприлин) |
33. Резерпин |
34. Салициламид |
35. Сульфаниламид (стрептоцид) |
36. Сульфадиметоксин |
37. Сульфацетамид натрия (сульфацил-натрий) |
38. Теобромин |
39. Теофиллин |
40. Тетрациклин |
41. Тиамин |
42. Тимолола малеат |
43. Тиопентал натрия |
44. Триамцинолон |
45. Триметоприм |
Учебное издание
Авторы:
Гаврилин Михаил Витальевич
Арчинова Татьяна Юрьевна
Маркова Ольга Михайловна
Лихота Татьяна Трофимовна
Курегян Анна Гургеновна
Печинский Станислав Витальевич
Дата добавления: 2020-11-23; просмотров: 677; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!