Химические свойства предельных карбоновых кислот.
-Сила кислот уменьшается в ряду: H - COOH > CH 3 - COOH > CH 3 - CH 2 - COOH
а) изменяют окраску индикаторов, лакмус краснеет
б) взаимодействуют с металлами до H 2 : 2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2↑
в) взаимодействуют с основными оксидами и основаниями:
2R-COOH + CaO → (R-COO)2Ca + H2O
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
г ) Взаимодействуют с солями слабых кислот : R-COOH + NaHCO3 → R-COONa + H2O + CO2↑
Соли карбоновых кислот разлагаются сильными минеральными кислотами и водой:
R-COONa + H С l → NaCl + R-COOH
R-COONa + H2O → NaOH + R-COOH
Например:
карбоновые кислоты образуют функциональные производные:
а) со спиртами образуют сложные эфиры:
или
нитрил
II. Свойства, обусловленные радикалом
1.По месту разрыва связи С-H дают реакции замещения в α- положении:
При появлении атома галогена в радикале сила кислот нарастает.
Особенности муравьиной кислоты H - COOH :
Муравьиная кислота обладает двойственной природой свойств, так как представляет собой сочетание двух функциональных групп: карбоксильной и альдегидной.
1. Обладает общими свойствами кислот.
2. Как альдегид:
а) даёт реакцию «серебряного зеркала»:
б) вступает в реакцию с гидроксидом меди(II):
H-COOH + 2Cu(OH)2 t → Cu2O↓ + CO2↑ + 3H2O
в) окисляется хлором:
H-COOH + Cl2 → CO2 + 2HCl
3. Особые свойства:
а) разлагается при нагревании в присутствии серной кислоты:
HCOOH t , H 2 SO 4→ CO↑ + H2O
б) не образует ангидрида.
Получение карбоновых кислот
|
|
Общие способы
I .Окисление 1) алканов
2CH4 + + 3O2 t , kat → 2HCOOH + 2H2O
метан муравьиная кислота
2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 t,kat,p → 4CH3COOH + 2H2O
н-бутан уксусная кислота
2) алкенов:
CH2=CH2 + O2 t,kat → CH3COOH
этилен
СH3-C≡C- СH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3-COOH + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
3) алкинов :
СH3-CH=CH-СH2 -СH3+ KMnO4 + 1H2SO4 →
4) окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):
5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
5. окисление первичных спиртов, альдегидов и кетонов:
R-CH2-OH → R-COH → R-COOH
II. Гидролиз
1) солей карбоновых кислот: R-COONa + H2О → R-COOH + NaOH или
R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl
2) сложных эфиров:
Ангидридов карбоновых кислот:
(R-CO)2O + H2O → 2 R-COOH
4) гидролиз галогенангидридов карбоновых кислот : С H3-CO-Cl + H2 О → С H3-COOH + HCl или
щелочной гидролиз :
5) гидролиз амидов :
С H3-CO-NH2 + H2 О → С H3-COONH4
С H3-COONH4 + HCl → С H3-COOH + NH4Cl
6) гидролиз нитрилов ( цианидов ):
R-Br + NaC≡N → R- C≡N +NaBr
R- C≡N +2H2 О → С H3-COONH4
С H3-COONH4 + HCl → С H3-COOH + NH4Cl
Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода .
III . Использование реактива Гриньяра
R-MgBr + CO2 → R-COO-MgBr H2O → R-COOH + Mg(OH)Br
|
|
Специфические способы.
1. Получение муравьиной кислоты:
а) окисление метана: 2CH4 + + 3O2 t , kat → 2HCOOH + 2H2O
б) из оксида углерода (II)
1 стадия: CO + NaOH t , p → HCOONa (формиат натрия – соль)
2 стадия: HCOONa + H2SO4 → HCOOH + NaHSO4
в) из щавелевой кислоты – реакцией декарбоксилирования (t -170⁰)
HOOC - COOH → HCOOH + CO2↑
2. Получение уксусной кислоты:
а) окисление бутана:
2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 t,kat,p → 4CH3COOH + 2H2O
б) ферментативное брожение спирта: CH3-CH2-OH + O2 → CH3-COOH + H2O
в) из метанола – оксосинтезом:
CH3OH + CO t , p → CH3COOH
3. Получение бензойной кислоты – из альдегида :
2C6H5COH + NaOH → CH3-COONa + C6H5CH2 OH
Дата добавления: 2020-04-25; просмотров: 125; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!