Строение карбоксильной группы

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты - класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

R ( COOH ) _n

Классификация карбоновых кислот.

а) по характеру углеводородного радикала:

1) предельные (насыщенные) *HCOOH метановая, муравьиная кислота

                                              *CH₃COOH этановая, уксусная кислота

2) непредельные *СН₂=СНСООН акриловая кислота

3) ароматические *С₆Н₅СООН – бензойная кислота

 

б) по числу карбоксильных групп в молекуле

1) Одноосновные

                     метановая, муравьиная кислота

                  этановая, уксусная кислота

	2) Двухосновные     HOOC – COOH щавелевая кислота
3) Многоосновные

Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

C_nH_2n+1COOH                    ( C_nH_2nO₂ ) .

Гомологический ряд

 

Формула	Название кислоты R-COOH		Название остатка RCOO-
	систематическое	тривиальное
HCOOH	метановая	муравьиная	формиат
CH3COOH	этановая	уксусная	ацетат
C2H5COOH	пропановая	пропионовая	пропионат
C3H7COOH	бутановая	масляная	бутират
C4H9COOH	пентановая	валерьяновая	пентаноат
C5H11COOH	гексановая	капроновая	гексаноат
C7	гептановая	энантовая	гентаноат
C8		каприловая	октаноат
C9		пеларгоновая	нонаноат
C10		каприновая	деканоат
C15H31COOH	гексадекановая	пальмитиновая	пальмитат
C17H35COOH	октадекановая	стеариновая	стеарат

Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH₃)₂CH-CH₂-COOH называется 3-метилбутановая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН — 2,2-диметилпропановая кислота.

Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения (см.тривиальные названия).

Изомерия карбоновых кислот

 

I . Структурная

а) изомерия углеродного скелета (начиная с C₄)

б) межклассовая со сложными эфирами R- CO – O- R₁ (начиная с C₂)

Например: для С₃Н₆О₂

CH₃-CH₂-COOH пропионовая кислота

СH₃-CO-OCH₃ метиловый эфир уксусной кислоты

II . Пространственная

а) Оптическая

Например:

 

Физические свойства предельных одноосновных кислот

Низшие члены этого ряда (С₁ –С₁₀) при обычных условиях представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом, растворимые в воде. Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты смешиваются с водой неограниченно. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Высшие кислоты с числом С-атомов больше 11 –твёрдые вещества, нерастворимые в воде, без запаха. 

Температуры кипения и плавления кислот значительно выше чем у соответствующих спиртов. С ростом молекулярной массы температура кипения и плавления растёт.

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

 

Строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил >C=O и гидроксил -OH, взаимно влияющие друг на друга:

                                Для насыщенных монокарбоновых кислот характерна высокая химическая активность. Это определяется, главным образом, реакциями карбоксильной группы (разрыв связей O - H или C - O ), а также реакциями замещения H -атомов при α-С атоме.

---

Дата добавления: 2020-04-25; просмотров: 75; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

---

---

Мы поможем в написании ваших работ!