Зависимость физических свойств органических соединений от строения
Выполняется следующая общая закономерность: температура кипения и плавления органического соединения тем выше, чем больше его молекулярная масса, меньше степень разветвлённости молекулы и чем больше межмолекулярных связей (и чем они прочнее). Различают силы трех типов: силы Ван-дер-Ваальса (действуют между любыми молекулами, независимо от строения и наличия функциональных групп), межмолекулярных сил, возникающих за счет общей полярности молекулы (отсутствуют в углеводородах, возникают только у органических соединений, содержащих функциональные группы), и водородной связи (возникает между карбоксильными и гидроксильными группами). Температуры плавления по сравнению с температурами кипения больше зависят от формы молекулы (плотность упаковки в кристаллах).
В углеводородах связи С–Н и С–С не обнаруживают значительной поляризации, и силы сцепления почти целиком определяются силами Ван-дер-Ваальса, которые больше для более длинных цепей, поскольку с увеличением длины цепи возрастает число мест в молекуле, способных проявлять взаимное притяжение. Увеличение разветвленности увеличивает степень приближения к сферической симметрии для молекулы, что снижает возможность межмолекулярных контактов. Так, температуры кипения следующих изомеров: пентана, 2-метилбутана и диметилпропана снижаются в этом ряду.
В целом цис-формы геометрически изомерных алкенов имеют более низкие температуры плавления, чем транс-формы из-за большей симметрия последних. Так, цис - и транс-2-бутены плавятся при –139 и –106 °С.
|
|
|
Введение заместителей приводит к замещенному соединению, имеющему более высокие температуры кипения и плавления, чем углеводороды сравнимого молекулярного веса или с той же длиной цепи. Следовательно, наличие заместителя вызывает появление сильных сил притяжения за счёт поляризации связей; ещё больше увеличивают межмолекулярной притяжение водородные связи между молекулами (самые сильные между карбоксильными группами). Например, пентаналь, 1-пентанол и бутановая кислота имеют приблизительно одинаковые молекулярные массы (86 и 88 г/моль), а их температуры кипения сильно отличаются: 103, 138 и 164 °С соответственно.
Дата добавления: 2019-09-13; просмотров: 103; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!