Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.
Например, веществ с молекулярной формулой С4Н10 существует два:
н-бутан (с линейным скелетом): СН3 – СН2 – СН2 – СН3 и изо-бутан, или 2-метилпропан: СН3 – СН – СН3
│
СН3 Они являются изомерами.
Изомерия бывает структурная и пространственная.
Структурная изомерия.
1.Изомерия углеродного скелета - обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы (см. бутан и изобутан).
2.Изомерия положения кратной связи или функциональной группы -обусловлена различным положением какой-либо реакционноспособной группы при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, пропану соответствуют два изомерных спирта:
СН3 – СН2 – СН2 – ОН - пропанол-1 или н-пропиловый спирт
и СН3 – СН – СН3
│
ОН - пропанол-2 или изопропиловый спирт.
Изомерия положения кратной связи, например, в бутене-1 и бутене-2
СН3 – СН2 – СН=СН2 - бутен-1
СН3 – СН=СН – СН3 - бутен-2.
3.Изомерия положения заместителей в цикле
4. Межклассовая изомерия – изомерия веществ, относящихся к разным классам органических соединений:
- алкены и циклоалканы (с С3)
- алкины и диены (с С3)
- спирты и простые эфиры (с С2)
- альдегиды и кетоны (с С3)
- одноосновные предельные карбоновые кислоты и сложные эфиры (с С2)
Пространственная изомерия - подразделяется на два вида: геометрическую (или цис-транс-изомерию) и оптическую.
|
|
Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи или циклопропановое кольцо; она обусловлена невозможностью свободного вращения атомов вокруг двойной связи или в цикле. В этих случаях заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение).
Понятия «цис» и «транс» обычно относят к паре одинаковых заместителей, а если все заместители разные, то условно к одной из пар.
- две формы этилен-1,2-дикарбоновой кислоты — цис-форма, или малеиновая кислота (I), и транс-форма, или фумаровая кислота (II)
(I) (II)
Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т.е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению). Чаще всего оптическая активность обусловлена наличием в молекуле асимметрического атома углерода, т.е. атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями. Примером может служить молочная кислота:
CH3-C*HCOOH
\
ОН (асимметрический атом углерода отмечен звёздочкой).
|
|
Молекула молочной кислоты ни при каком перемещении в пространстве не может совпасть со своим зеркальным отображением. Эти две формы кислоты относятся друг к другу, как правая рука к левой, и называются оптическими антиподами (энантиомерами).
Физические и химические свойства оптических изомеров часто очень похожи, но они могут сильно отличаться по биологической активности, вкусу и запаху.
Классификация органических веществ.
Класс веществ | Характеристика | Общая формула | C уффикс ли префикс | |
У г л е в о д о р о д ы | Алканы | Все связи одинарные | CnH2n+2 | -«АН» |
Алкены | 1 двойная С=С связь | CnH2n | -«ЕН» | |
Диены | 2 двойные С=С связи | CnH2n-2 | -«ДИЕН» | |
Алкины | 1 тройная связь С≡С | CnH2n-2 | -«ИН» | |
Циклоалканы | Замкнутая в кольцо углеродная цепь | CnH2n | ЦИКЛО- | |
Арены (ароматические углеводороды) | Содержат бензольное кольцо | CnH2n-6 | …-бензол | |
Кислородсодержащие соединения | Спирты | -ОН | CnH2n+2O СН3ОН | -«ОЛ» |
Фенолы | Бензольное кольцо и в нём - ОН | CnH2n-6O С6Н5ОН | …-фенол | |
Альдегиды | –С=О │ Н | CnH2nO НСНО | -«АЛЬ» | |
Кетоны | – С – ║ О | CnH2nO С3Н6О | -«ОН» | |
Карбоновые кислоты | –С=О │ ОН | CnH2nO2 НСООН | …-овая кислота | |
Сложные эфиры | R –C=O │ OR | CnH2nO2 | … -эфир | |
Азотсодержащие соединения
Мы поможем в написании ваших работ! |