ТИПЫ ГИБРИДИЗАЦИИ в органических веществах.
Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова
| 1)Атомы в молекулах веществ соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи. 2) Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. химическим строением. · Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения). · Химическое строение можно устанавливать химическими методами. В настоящее время используются также современные физические методы. 3) Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Свойства органических веществ зависят не только состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов или групп атомов друг на друга. (Наибольшее влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно, ослабевает по мере их удаления друг от друга). 4) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства. |
Строение атома углерода.
Электронное строение атома углерода изображается следующим образом: 1s22s22p2 или схематически.
|
|
|
Углерод в органических соединениях четырехвалентен.
Это связано с тем, что при образовании ковалентной связи атом углерода переходит в возбужденное состояние, при котором электронная пара на 2s- орбитали разобщается и один электрон занимает вакантную p-орбиталь. Схематически:
––® 
В результате имеется уже не два, а четыре неспаренных электрона.
Сигма и пи-связи.
Перекрывание атомных орбиталей вдоль линии, связывающей ядра атомов, приводит к образованию σ-связей.
Между двумя атомами в химической частице возможна только одна σ-связь. Все σ-связи обладают осевой симметрией относительно межъядерной оси.
При дополнительном перекрывании атомных орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу, образуются
π-связи.
В результате этого между атомами возникают кратные связи:
| Одинарная (σ) | Двойная (σ+π) | Тройная (σ + π + π) |
| С-С, С-Н, С-О | С=O и С=С | С≡С и С≡N |
Гибридизация.
Поскольку четыре электрона у атома углерода различны (2s- и 2p- электроны), то должны бы быть различны и связи, однако известно, что связи в молекуле метана равнозначны. Поэтому для объяснения пространственного строения органических молекул используют метод гибридизации.
|
|
|
1. При обобществлении четырех орбиталей возбужденного атома углерода (одной 2 s - и трех 2 p - орбиталей) образуются четыре новых равноценных sp3- гибридных орбитали, имеющие форму вытянутой гантели. Вследствие взаимного отталкивания sp 3- гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109028' (наиболее выгодное расположение). Такое состояние атома углерода называют первым валентным состоянием.
2. При sp2-гибридизации смешиваются одна s - и две р-орбитали и образуются три гибридные орбитали, оси которых расположены в одной плоскости и направлены относительно друг друга под углом 120°. Такое состояние атома углерода называют вторым валентным состоянием.
3. При sp-гибридизации сливаются одна s - и одна р-орбитали и образуются две гибридные орбитали, оси которых расположены на одной прямой и направлены в разные стороны от ядра рассматриваемого атома углерода под углом 180°. Такое состояние атома углерода называют третьим валентным состоянием.
|
|
|
ТИПЫ ГИБРИДИЗАЦИИ в органических веществах.
| Тип гибридизации | Геометрическая форма | Угол между связями | Примеры | Схема |
| sp | линейная | 180o | Алкины. | 
|
| sp2 | треугольная | 120o | Алкены, диены, ароматические соединения, карбонильные соединения, карбоксильная группа. | 
|
| sp3 | тетраэдрическая | 109,5o | Алканы, спирты. | 
|
Строение молекулы метана: 
| Строение сигма (1) и пи (2) связей молекулы этилена.
| Строение ацетилена
|
Изомерия.
Дата добавления: 2019-02-26; просмотров: 964; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!