ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ
Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты - класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу -COOH. Карбоновые кислоты широко распространены в природе в свободном состоянии и в виде производных (главным образом сложных эфиров). Так, в летучем масле герани содержится пеларгоновая кислота, в лимонах - лимонная. В состав животных и растительных жиров и масел входят глицериды высших нормальных карбоновых кислот жирного ряда, из которых преобладают пальмитиновая кислота, стеариновая кислота и олеиновая кислота.
Карбоновые кислоты, их производные, а также многочисленные соединения, содержащие наряду с карбоксильной группой другие функциональные группы (например, аминокислоты, оксикислоты и др.), имеют большое биологическое значение и находят разнообразное практическое применение. Муравьиную и уксусную кислоты, например, применяют при крашении и печатании тканей; уксусную кислоту и уксусный ангидрид - в производстве ацетилцеллюлозы. Аминокислоты входят в состав белков. В медицине используют салициловую кислоту, n-аминосалициловую кислоту и т.п.
Высшиежирные карбоновые кислоты широко применяют как сырьё для производства мыла, лаков и красок, поверхностно-активных веществ, как эмульгаторы в производстве каучуков, как пластификаторы в производстве резин и др. Адипиновая кислота - один из исходных продуктов в производстве полиамидного волокна (найлона), терефталевая - в производстве полиэфирного волокна (лавсана, терилена), полимерный нитрил акриловой кислоты (орлон) применяют как синтетическое волокно, близкое по свойствам к натуральной шерсти. Полимеры и сополимеры эфиров метакриловой кислоты используют как органическое стекло.
|
|
|
Классификация карбоновых кислот
В зависимости от природы радикала, связанного с группой - COOH, карбоновые кислоты могут принадлежать к алифатическому (жирному), алициклическому, ароматическому или гетероциклическому ряду. По числу карбоксильных групп в молекуле различают одно-, двух- и многоосновные (соответственно моно-, ди- и поликарбоновые) кислоты. Кроме того, карбоновые кислоты могут быть насыщенными (предельными) и ненасыщенными (непредельными), содержащими в молекулах двойные или тройные связи.
2.1. По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся:
1) одноосновные – R-COOH.
2) двухосновные – HOOC-R-COOH.
2.2. По типу углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся
1) предельные (например, уксусная кислота CH3COOH).
2) непредельные (например, акриловая кислота CH2=CH-COOH, олеиновая CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH).
3) ароматические (например, бензойная C6H5-COOH).
Одноосновные предельные карбоновые кислоты R-COOH являются изомерами сложных эфиров с тем же числом атомов углерода (сокращенно R'-COOR''). Общая формула и тех, и других CnH2nO2.
|
|
|
Номенклатура карбоновых кислот
Большинство карбоновых кислот имеет тривиальные названия, многие из которых связаны с их нахождением в природе, например муравьиная, яблочная, валериановая, лимонная кислоты.
По систематической номенклатуре наименования карбоновых кислот производят от названий углеводородов с тем же числом атомов углерода, прибавляя окончание "овая" и слово "кислота", например метановая кислота (муравьиная), этановая кислота (уксусная) и т.д. Нередко карбоновые кислоты рассматривают как производные углеводородов; например, кислоту строения HC ≡ С - COOH называют ацетиленкарбоновой кислотой.
Алгоритм составления названий карбоновых кислот по систематической номенклатуре:
1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.
2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.
3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
4. В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и слово "кислота".
|
|
|
Например, СH3CH2CH2COOH – бутановая кислота (масляная),
CH3CH(CH3)COOH – метилпропановая кислота (изомасляная).
Физические свойства
Карбоновые кислоты - жидкие (например, низшие жирные кислоты) или твёрдые (например, высшие жирные и ароматические кислоты) вещества (см.табл.). Низшие члены насыщенных карбоновых кислот жирного ряда хорошо растворимы в воде, средние члены (C4 - C10), а также ароматические кислоты - ограниченно, высшие жирные кислоты в воде не растворимы; как и ароматические кислоты, они хорошо растворяются в спирте, эфире, бензоле.
Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей (более прочных, чем между молекулами спиртов). Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов.
Таблица 9. Некоторые представители карбоновых кислот и ихсвойства.
| Наименование карбоновой кислоты | Формула | Темпера-тура плав-ления, °С | Темпе-ратура кипения, °С | Плот- ность, г/см3 |
| Муравьиная | НСООН | 8,4 | 100,5 | 1,220(20) |
| Уксусная | CH3COOH | 16,6 | 118,2 | 1,049(20) |
| Пеларгоновая | CH3(CH2)7COOH | 12,3 | 255,6 | 0,906(20) |
| Пальмитиновая | CH3(CH2)14COOH | 62,8 | 390 | 0,841(80) |
| Стеариновая | CH3(CH2)16COOH | 69,6 | 360 (с раз-ложением) | 0,839(80) |
| Адипиновая | НООС(СН2)4СООН | 153,5 | 265(100 мм рт.cт.) | 1,366(20) |
| Акриловая | CH2=CH-COOH | 12,3 | 140,0 | 1,062(16) |
| Метакриловая | CH2=C(CH3)-COOH | 16 | 163 | 1,015(20) |
| Олеиновая | CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH | 16 | 223(10 мм рт. ст.) | 0,895(18) |
| Бензойная | C6H5COOH | 121,7 | 249,2 | 1.322(20) |
| Коричная | C6H5-CH=CH-COOH | 136 | 300 | 1,245(20) |
| Терефталевая (п-изомер) | HOOC-C6H4-COOH | - | 300 возгоняется | - |
*В скобках указана температура (в °С).
|
|
|
Дата добавления: 2018-05-13; просмотров: 446; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!