II. Задания для самостоятельной работы
Модульная единица 1.1.
«Номенклатура органических соединений. Природные сопряженные структуры. Кислотно-основные взаимодействия в механизме реализации свойств важнейших классов биоорганических соединений. Окислительно-восстановительные процессы в организме»
Занятие 1.1.1.
Методические указания для студентов
ТЕМА:Введение в курс биоорганической химии. Принципы классификации и номенклатуры биоорганических соединений
ЦЕЛЬ: Составить представления об основах классификации и номенклатуры биоорганических соединений.
ЗНАТЬ:Критерии классификации органических соединений. Основные классы органических соединений. Функциональные группы. Основные правила систематической номенклатуры ИЮПАК.
УМЕТЬ: Определять по строению углеродного скелета принадлежность органических соединений к соответствующим классификационным группам. Устанавливать по структурной формуле наличие функциональной группы в молекуле и относить органическое соединение к определенному классу. Составлять название органического соединения по номенклатуре ИЮПАК (заместительной и радикально-функциональной) и, наоборот, по названию составлять структурную формулу. Представлять возможные структурные изомеры конкретного органического соединения.
ВЛАДЕТЬ:Навыками распознавания основных биологически активных структур, функциональных групп, навыками составления названий органических соединений по номенклатуре ИЮПАК.
|
|
ЗНАЧЕНИЕ ТЕМЫ:На рынке современных фармацевтических препаратов существует множество лекарственных средств – синонимов, в составе которых действующим началом является одно и тоже соединение. Современный врач по систематическому названию действующего препарата должен составить представление о структуре и определить аналоги с тем, чтобы квалифицированно решить вопросы замены лекарственного средства.
I. Теоретические вопросы
1.Классификация биоорганических соединений, основанная на особенностях строения углеводородного скелета (ациклические, карбоциклические и гетероциклические структуры).
2. Основы систематической номенклатуры углеводородов (ИЮПАК) на примере алканов, алкенов, алкодиенов;
3. Номенклатура циклических, ароматических и гетероциклических соединений. Гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол, индол, пиридин, хинолин. Гетероциклы с несколькими гетероатомами: пиразол, имидазол, пиразин, пиримидин, пурин.
4. Тривиальная и систематическая номенклатура основных классов биоорганических соединений. Порядок старшинства характеристических групп, названия префиксов и суффиксов, применяемых для обозначения характеристических групп.
|
|
5 Номенклатурные термины: органический радикал, родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель, локант.
6. Алгоритм построения названия биоорганического соединения.
II. Обучающие упражнения
Большинство природных соединений и фармацевтических препаратов включают в свою структуру по меньшей мере одну или несколько функциональных групп. Гетерофункциональность – это признак природных соединений, участвующих в обеспечении жизнедеятельности. К гетерофункциональным соединениям относя гирокси-, оксо-, аминокислоты, аминоспирты, углеводы и др.
Алгоритм построения названия гетерофункционального соединения
- выбирают старшую характеристическую группу, используя шкалу старшинства;
- определяют родоначальную структуру и нумеруют её так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший локант (учитывается правило наименьших локантов);
- определяют заместители, называют их префиксами в алфавитном порядке, с указанием цифры, соответствующей положению заместителя в родоначальной структуре;
- называют родоначальную структуру, присоединяя суффикс старшей характеристической группы.
Задание 1. Назвать по систематической номенклатуре следующие соединения:
|
|
α-аланин ОТВЕТ: (2-аминопропановая кислота) | цистеин (2-амино-3-меркаптопропановая кислота) | метионин 2-амино-4-метилтиобутановая кислота) |
Задание 2. Привести структурные формулы и систематические названия изомеров γ-аминомасляной кислоты (ГАМК).
ОТВЕТ:
2-аминобутановая кислота (α-аминомасляная кислота) | 3-аминобутановая кислота (β-аминомасляная кислота) | 4-аминобутановая кислота (γ-аминомасляная кислота) |
Задание 3. Назвать по систематической номенклатуре соединения. Указать характеристические группы.
L-карнитин
Ответ: 3-гидрокси-4-N,N,N,-триметиламинобутановая кислота
этиленкликоль этандиол-1,2 | глицерин пропантриол-1,2,3 | инозит гексагидроксициклогексан | катехол 1,2-дигидроксибензол |
п-крезол 1-гидрокси-4-метилбензол | гидрохинон 1,4-дигидроксибензол | резорцин 1,3-дигидроксибензол | салициловая кислота 2-гидроксибензойная кислота |
эфедрин 2-N-метиламино-1-фенилпропанол-1 | триптофан 2-амино -3-b-индолилпропановая кислота |
II. Задания для самостоятельной работы
Задание 1. Назвать по систематической номенклатуре следующие соединения:
|
|
Дата добавления: 2018-04-04; просмотров: 809; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!