Химические свойства ацетилена

Билет №6

1. Угольная кислота: строение молекулы, физические и химические свойства

Химическая формула - H₂CO₃

Структурная формула – все связи ковалентные полярные:

Физические свойства

Кислота слабая, существует только в водном растворе, очень непрочная, разлагается на углекислый газ и воду:

CO₂ + H₂O ↔ H₂CO₃

бесцветная прозрачная жидкость, крайне неустойчива (выделяется углекислый газ) , причём устойчивость главным образом определяется температурой (с понижением температуры устойчивость возрастает).

Химические свойства:

2. Этилен и ацетилен: строение молекул, химические свойства (взаимодействие с бромной водой, горение этилена и ацетилена, реакция полимеризации этилена), применение.

Строение молекулы этилена

Атомы углерода в составе молекулы этилена связаны между собой двойной связью. Эти атомы находятся в состоянии sp²-гибридизации. Двойная связь между ними образована из двух пар обобществленных электронов, т.е. это четырехэлектронная связь. Она сочетанием ковалентных σ-связи и π-связи. σ-Связь образована за счет осевого перекрывания sp²-гибридных орбиталей, а π-связь – за счет бокового перекрывания негибридизованных p-орбителей двух атомов углерода.

Строение молекулы этилена.

Пять σ-связей двух sp²-гибридизованных атомов углерода лежат в одной плоскости под углом 120^o и составляют σ-скелет молекулы. Над и под этой плоскостью симметрично расположена электронная плотность π-связи, которую можно изобразить также в виде плоскости, перпендикулярной σ-скелету.

Химические свойства этилена

- Галогенирование — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

CH₂ = CH₂ + Br₂ = Br-CH₂-CH₂Br.

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

CH₂ = CH₂ + Cl₂ → CH₂ = CH-Cl + HCl.

- Горение этилена

CH₂ = CH₂ + 3O₂ = 2CO₂+ 2Н₂О.

- Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

n CH₂ = CH₂ = -(-CH₂-CH₂-)_n-.

Применение этилена

- Основное направление использования этилена — в качестве мономера при получении полиэтилена (наиболее крупнотоннажный полимер в мировом производстве). В зависимости от условий полимеризации получают полиэтилены низкого давления и полиэтилены высокого давления.

- Также полиэтилен применяют для производства ряда сополимеров, в том числе с пропиленом, стиролом, винилацетатом и другими. Этилен является сырьем для производства окиси этилена; как алкилирующий агент – при производстве этилбензола, диэтилбензола, триэтилбензола.

- Этилен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта. Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.

- Этилен используют для ускорения созревания плодов — например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.

- В высоких концентрациях этилен оказывает на человека и животных наркотическое действие.

Строение молекулы ацетилена

Структурная формула ацетилена имеет вид HC ≡ CH. Два атома углерода, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. Каждый такой атом имеет две sp-гибридные орбитали, расположенные под углом 180^o. За счет осевого перекрывания одной из этих орбиталей атом углерода образует σ-связь с другим атомом углерода, а за счет второй sp-гибридной орбитали — σ-связь с атомом водорода. σ-Скелет молекулы имеет линейное строение.

Строение молекулы ацетилена.

Оставшиеся негибридизованными две p-орбиталикаждого атома углерода расположены под углом 90^o одна к другой. При боковом перекрывании этих орбиталей с соответствующими p-орбиталями другого sp-гибридизованного атома углерода образуются две π-связи, расположенные в двух взаимно перпендикулярных плоскостях.

Таким образом, тройная связь образуется из трех пар обобществленных электронов, т.е. это шестиэлектронная связь. Она представляет собой сочетание одной σ- и двух π-связей. π-Электронное облако тройной связи имеет вид цилиндра, охватывающего оба атома углерода.

Химические свойства ацетилена

— галогенирование

СH≡CH +Br₂→CHBr=CHBr + Br₂ →CHBr₂-CHBr₂;

— горение

2СH≡CH + 5О₂→ 4CO₂+ 2Н₂О

Применение ацетилена

Ацетилен является исходным продуктом для многих важнейших химических производств. Например, из ацетилена получают различные галогенпроизводные, такие как тетрахлорэтан и трихлорэтилен, являющиеся хорошими растворителями, а также винилхлорид, служащий мономером для получения поливинилхлорида. Кроме этого ацетилен используется для получения синтетических каучуков.

Дата добавления: 2018-04-04; просмотров: 409; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!