ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ ЭЛЕКТРОНОАКЦЕПТОРНЫЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ
(На1-, R-, NH2-, OH-) (-COH, –COOH, - SO3H, -NO2)
способствуют протеканию реакции электрофильного замещения, усложняют протекане реакции электрофильного замещения,
вновь вводимый заместитель направляется в орто- и пара-положения вновь вводимый заместитель направляется в мета-положение
(образуется два изомерных соединений) (образуется одно соединение)
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ – это углеводороды, у которых один или несколько атомов водорода замещены на галогены.
КЛАССИФИКАЦИИ
 |
ПО ХАРАКТЕРУ РАДИКАЛА ПО ПРИРОДЕ УВ ХАРАКТЕРА ПО ЧИСЛУ АТОМОВ ГАЛОГЕНА
фторсодержащие алифатические монозамещенные
хлорсодержащие алициклические дизамещенные
бромсодержащие ароматические тризамещенные
|
|
|
иодсодержащие тетразамещенные и т.д.
Различают первичные, вторичные, третичные галогенпроизводные, в зависимости с каким атомом С связан галоген.
ИЗОМЕРИЯ: структурная (изомерия углеродной цепи, положение галогена, у непредельных положение - непредельных связей).
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА (очень реакционноспособны, кроме фторсодержащих), характерны реакции нуклеофильного замещения.
Реакции нуклеофильного замещения
- взаимодействие с водными растворами щелочей → образование спиртов
- взаимодействие со спиртами → образование простых эфиров
- взаимодействие с аммиаком → образование аминов
- взаимодействие с солями циановодородной кислоты → образование нитрилов
2. реакции элиминирования (отщепление галогеноводорода – по правилу Зайцева: Н отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода).
- взаимодействие со спиртовым раствором щелочи → образование непредельных углеводородов
|
|
|
Взаимодействие с металлами
- реакция Вюрца (взаимодействие с металлическим натрием) → образование алканов
- реакция Гриньяра (взаимодействие с металлическим магнием в слое абсолютного эфира) → образование магнийорганических соединений
Реакции электрофильного замещения для ароматических галогенпроизводных
-реакция гидролиза с водным раствором щелочи (Т = 300*, р = 150 атм) →образование фенола
-нитрование
-сульфирование
- галогенирование
5. качественная реакция - проба Бельштейна – моногалогензамещенные (С1- и Вг-) горят пламенем с зеленной каймой.
ПРИМЕНЕНИЕ:
ХЛОРЭТАН –для местной анестезии (вскрытие фурункулов и т.д.)
ХЛОРОФОРМ (трихлорметан) – хлороформенный наркоз, растворитель, внутрь при рвоте – ХЛОРОФОРМЕННАЯ ВОДА
ИОДОФОРМ (трииодметан) – наружно как антисептик в мазях, присыпках, при хирургических повязках.
ФТОРОТАН – для ингаляционного наркоза
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»
КИСЛОТА – вещество, способное отдавать протон ОСНОВАНИЕ – вещество, способное принимать протон
|
|
|
(НС1, NН4+, НSО4- и т.д.) (соединения, имеющие гетероатом с неподеленной
парой электронов – С2Н5ОН, R – NН2 и т.д.)
АМФОТЕРНЫЕ - нейтральные молекулы или заряженные частицы, которые в зависимости от условий проявляют как свойства кислот, так и свойства оснований (Н2О, спирты, тиолы и т.д.).
ЦЕНТР КИСЛОТНОСТИ - ЦЕНТР ОСНОВНОСТИ -
элемент и связанный с ним атом водорода гетероатом, присоединяющий протон
СИЛА КИСЛОТЫ определяется стабильностью аниона (сопряженного основания), стабильность определяется:
- электроотрицательностью элемента, отдающего протон (чем больше ЭО элемента в кислотном центре, тем сильнее он притягивает к себе электронную пару => легче происходит разрыв этой связи);
- поляризуемостью атома, отдающего протон (чем больше электронная оболочка гетероатома, тем легче распределяется заряд, => тем более сильная кислота);
|
|
|
- электронных эффектов УВ - радикалов и заместителей в них (электроноакцепторные заместители усиливают кислотные свойства);
- способностью анионов к сольватации, т.е. взаимодействии с молекулами растворителя (чем активней растворяется анион, тем он устойчивей, => сильные кислотные свойства).
СИЛА ОСНОВАНИЯ определяется стабильностью образующегося катиона (сопряженной кислоты), стабильность определяется теми же факторами, но они оказывают противоположное действие.
УВЕЛИЧЕНИЕ ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНОСТИ ----------------------> С, N, O, F.
УВЕЛИЧЕНИЕ ЭО АТОМОВ С -----------------------> С (sp3) , С(sp2), С(sp)
КИСЛОТНОСТЬ ПАДАЕТ В РЯДУ SH-кислоты, OH-кислоты, NH-кислоты, CH-кислоты (не учитываются карбоновые кислоты).
ОСНОВНОСТЬ В УВЕЛИЧИВАЕТСЯ В РЯДУ
SH-основания, OH-основания, NH-основания.
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «СПИРТЫ»
 |
ОБЩАЯ ФОРМУЛА: R-OH - одноатомные; R - - - (OH)n - многоатомные (алканолы, диолы, триолы)
Классифицируют по положению ОН - группы: первичные (ОН у первичного углерода), вторичные, третичные).
Дата добавления: 2018-02-28; просмотров: 826; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!