Реакции с разрывом связи С – О
Дата: 03.02.2022г.
Класс: 10 - А
Занятие внеурочной деятельности «Трудные вопросы органической химии»
Тема: Формальдегид и ацетальдегид.
Цель: Рассмотреть свойства нового класса органических соединений – карбоновые кислоты.
Ход занятия
Ребята! Мы продолжаем изучать органическую химию. Сегодня мы знакомимся с карбоновыми кислотами.
Изучите теоретический материал.
Карбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие функциональную группу – СООН (карбоксил).
Карбоксильная группа представляет собой сочетание гидроксильной и карбонильной групп:
О карбонил
- С карбоксил
ОН гидроксил
Классификация. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяют на:
· одноосновные (монокарбоновые), содержащие одну rpyппу — СООН,например:
СНз - СООН СН3-СН2-СН2-СООН
этановая кислота бутановая кислота
· двухосновные (дикарбоновые), содержащие две групп - СООН, например:
НООС-СООН НООС-СН2-СН2-СООН
щавелевая кислота янтарная кислота
В зависимости от природы, углеводородного радикала различают кислоты:
· предельные — производные алканов, например:
СН3-СН2-СООН
пропановая кислота
· непредельные — производные алкенов и других ненасыщенных углеводородов, например:
СН2=СН-СООН
пропеновая кислота
· ароматические — производные бензола, содержащие одну или несколько карбоксильных групп, непосредственно связанных (в отличие от ароматических спиртов) с углеродными атомами бензольного ядра.
|
|
|
·
По числу углеродных атомов в углеводородном радикале различают кислоты низшие (до С10) и высшие (свыше С10).
Предельные одноосновные карбоновые кислоты
Предельные одноосновные карбоновые кислоты — это производные алканов, в молекулах которых один атом водорода замещен на карбоксильную группу. Общая формула веществ этого CmH2mО2
Исключением является муравьиная кислота, в молекуле которой карбоксильная группа связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода: Н—СООН.
Номенклатура, изомерия кислот и строение карбоксильной группы
Номенклатура. По систематической номенклатуре название кислоты образуют от названия соответствующего алкана с добавлением окончания -овая и слова «кислота». Нумерацию углеродной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. Однако чаще всего пользуются исторически сложившимися (тривиальными) названиями, связанными с источниками нахождения кислот в природе.
Наиболее распространенные предельные монокарбоновые кислоты
Формула кислоты
Название
систематическое
тривиальное
Н - СООН
|
|
|
Метановая
Муравьиная
СН3 - СООН
Этановая
Уксусная
С2Н5 - СООН
Пропановая
Пропионовая
С3Н7 - СООН
Бутановая
Масляная
С4Н9 - СООН
Пентановая
Валериановая
С5Н11 - СООН
Гексановая
Капроновая
Изомерия. Для монокарбоновых кислот возможны следующие виды структурной изомерии: — изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кислоты (С > 4), которая существует в виде двух изомеров: бутановая (масляная) кислота и 2-метилпропановая (изомасляная) кислота;
— межклассовая изомерия. Одноосновные карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам.
Строение. Карбонильная ( С = О) и гидроксильная (- ОН) группы, входящие в состав карбоксильной группы, оказывают взаимное влияние друг на друга.
Влияние карбонильной группы. Углерод карбонильной группы несет частичный положительный заряд и притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Вследствие смещения электронной плотности полярность связи О - Н увеличивается настолько, что атом водорода способен отщепляться в виде иона Н+. Поэтому карбоновые кислоты — более сильные кислоты, чем спирты.
Влияние гидроксильной группы. Смещение электронов от гидроксильной группы к карбонильной понижает частичный положительный заряд на атоме углерода. Поэтому карбонильная группа в кислотах, в отличие от альдегидов и кетонов, теряет способность к реакциям присоединения. Следовательно, для кислот не характерны реакции присоединения по двойной связи.
|
|
|
Химические свойства. Предельные одноосновные кислоты – химически активные соединения, что обусловлено наличием карбоксильной группы. Для них характерны реакции, протекающие с разрывом связей О - Н и С - О (замещение группы -ОН), а также реакции замещения атома водорода у а - углеродного атома.
I. Реакции с разрывом связи О - Н
Карбоновые кислоты, по сравнению со спиртами, обладают лее выраженными кислотными свойствами, что обусловлено повышенной подвижностью атома водорода карбоксильной группы, свойствам они сходны со слабыми минеральными кислотами.
1. Диссоциация кислот. В водном растворе монокарбоновые кислоты обратимо диссоциируют с образованием катиона водорода и аниона кислотного остатка:
СН3СООН СН3СОО- + Н+
ацетат-ион
Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами. Равновесие процесса ионизации сильно смещено влево. Но тем не менее их растворы изменяют окраску индикаторов, имеют кислый вкус, проводят электрический ток, они образуют соли.
|
|
|
муравьиная кислота
2. Образование солей. Карбоновые кислоты, подобно неорганическим кислотам, вступают в реакции:
- с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода
2НСООН + Mg (HCOO)2Mg + Н2
формиат магния
- с основаниями — реакция нейтрализации
С2Н5СООН + NaOH C2H5COONa + Н2О
пропионат натрия
- с основными и амфотерными оксидами
2CH3COOH + ZnO (CH3COO)2Zn + Н2О
ацетат цинка
- с солями, образованными более слабыми и летучими кислотами, как неорганическими
2CH3COOH + Na2CО3 2CH3COONa + Н2О + СО2
так и органическими
CH3COOH + C17H35COONa CH3COONa + С17Н35СООН
стеарат натрия
Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, поэтому их соли в водном растворе легко гидролизуются:
KCH3CОО + H2О CH3COOH + КОН
Сильные неорганические кислоты вытесняют карбоновые кислоты из их солей:
2CH3COONa + H2SО4 2СН3СООН + Na2SО4
Появление запаха уксусной кислоты является качественной реакцией на ацетат-ион (СН3СОО-).
Реакции с разрывом связи С – О
При замещении группы — ОН в карбоновых кислотах на другие заместители образуются функциональные производные кислот.
Дата добавления: 2022-06-11; просмотров: 16; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!