Схема образования молекулы твердого жира эфира глицерина и стеариновой кислоты:

Липиды. Сложные эфиры. Жиры. Триглицериды.

Цель. Познакомиться с классом эфиров на примере сложных органических веществ, простых и сложных липидов.

*Общие сведения о липидах.

*Значение и функции липидов в живых организмах

Липидами принято называть разнородные в химическом отношении вещества с общими физико-химическими свойствами. В частности, все липиды нерастворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

Липиды состоят из пяти основных элементов: углерода, водорода, кислорода и, в некоторых случаях, фосфора и азота.

В настоящее время еще нет общепринятой классификации липидов. Наиболее удобно деление, основанное на химическом составе этих веществ.

Классификация липидов

Производные жирных кислот		Производные изопрена
простые липиды	сложные липиды
Жиры	Фосфатиды	Стероиды
Воски	Гликолипиды	Каротиноиды

Липиды широко распространены в природе и являются обязательной составной частью каждой клетки любой биологической системы. Кроме того, существуют специализированные клетки, которые образуют жировые депо как в организме животного, так и растения. У человека и животных такие клетки находятся в подкожной клетчатке и в оболочке внутренних органов, называемой сальником.

Липиды выполняют многообразные функции в организме. Они используются как энергетический материал, играют важную роль в процессах теплорегуляции. С этим связано наличие больших запасов жира у полярных животных. Жиры выполняют и механическую функцию: жировая прокладка защищает внутренние органы от повреждений.

Воски предохраняют поверхностную ткань растений от гнилостного повреждения, а также от испарения воды.

Во всех клетках и особенно в нервных в большом количестве содержатся сложные липиды, принимающие активное участие в формировании структур, в частности мембранных. Их роль в создании границ поверхностного раздела сред в настоящее время доказана.

Органические кислоты

Органические кислоты широко распространены в растительном мире. Они содержатся во всех растениях и часто накапливаются в больших количествах в семенах, стеблях, листьях, корнях или плодах. Органические кислоты образуются в результате многих процессов обмена веществ в растениях, среди которых основным следует считать дыхание.

Органические кислоты участвуют в построении молекул ряда сложных веществ — жиров, производных сахаров, витаминов и других биологически активных соединений. В растениях кислоты находятся в свободном состоянии, а также в виде кислых и нейтральных солей.

Во многих плодах и ягодах большая часть приходится на свободные кислоты и лишь незначительное количество представлено солями. В некоторых растениях (например, щавеле, бегонии, суккулентах) много свободных кислот содержится и в листьях. В связанном состоянии органические кислоты обнаружены в больших количествах в листьях бобовых растений, где на их долю может приходиться до 25% сухого вещества.

Жиры. Триглицериды.

Жиры — это сложные эфиры трехатомного спирта – глицерина и высших карбоновых кислот.

!? Вспомните. Сложные эфиры образуются при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами.

Молекула жира состоит из двух частей: постоянной части и переменной части.

Постоянная часть: остаток от молекулы глицерина CH₂OH – CHOH- CH₂OH,

Переменная часть: высшие карбоновые кислоты. Основных три карбоновые кислоты: две предельные:

C₁₇H₃₅COOH стеариновая кислота (октадекановая) C₁₈H₃₆O₂,

C₁₅H₃₁COOH пальмитиновая кислота (гексадекановая) C₁₆H₃₂O₂,

C₁₇H₃₃COOH непредельная олеиновая кислота, C₁₈H₃₄O₂ октодекеновая.

Молекулу жира в общем виде можно представить следующим образом:

СН₂О–СO–R¹

СНО–––СO–R²

СН₂О–СO–R³

Глицерин

жирная кислота

R_{1,2,3 –} COOH →все три могут быть одинаковые, например C₁₇H₃₅COOH стеариновой кислотой, а могут входить все три разные или две одинаковые.

Следовательно, их можно рассматривать как эфиры жирных кислот и трехатомного спирта – глицерина.

Природные жиры, как правило, представляют смесь триглицеридов.

Жирные кислоты, найденные в жирах как животного, так и растительного происхождения, содержат большей частью четное число углеродных атомов. Эта особенность обусловлена механизмом их синтеза и распада в организме.

В жирах животного происхождения из насыщенных (предельных) кислот преобладают стеариновая и пальмитиновая кислоты.

В качестве представителей ненасыщенных (непредельных) жирных кислот, имеющихся в организме человека, следует назвать олеиновую, линолевую и линоленовую кислоты. Две последние кислоты – главные кислоты льняного масла. Олеиновая кислота найдена почти во всех животных и растительных жирах.

В сложных липидах встречаются и более ненасыщенные жирные кислоты. В последнее время из плазмы крови были изолированы жирные кислоты с конъюгированными двойными связями (отделены друг от друга одной простой связью). Для таких кислот характерно сильное взаимодействие (резонанс электронов). В природных жирах жирные кислоты встречаются преимущественно в цис-конфигурации. (для ознакомления).

Свойства жиров.

Физико – химические свойства жиров определяются составом жирных кислот, образующих эфирную связь с глицерином. (-СОО-R )

Жиры, содержащие много двойных связей, т.е в состав молекул входят непредельные кислоты, при комнатной температуре имеют жидкую консистенцию и носят название масел или жидкий жир.

Жиры, в составе которых преобладают насыщенные т.е. предельные жирные кислоты с большим числом углеродных атомов, имеют твердую консистенцию, и их часто называют салом или просто твердый жир. Большинство жиров животного происхождения представляют собой твердые вещества с различной температурой плавления в зависимости от их жирно-кислого состава (свиное сало, говяжий, гусиный, медвежий и т.д. жир)

Жиры растительного происхождения представляют собой жидкие вещества (растительное, подсолнечное, рапсовое, льняное, конопляное и т.д.) масло.

Развитие современных методов анализа жиров позволило выявить большое многообразие в их строении. Были найдены не только кислоты с разветвленной углеродной цепью и нечетным числом углеродных атомов, но и с конъюгированными двойными связями, а также жирные кислоты в трансформе (вакценовая). Например, в коровьем масле на их долю приходится до 20% от общего содержания ненасыщенных кислот.

Состав и точка плавления животных жиров зависят также от их местонахождения в организме и от питания. Жир подкожной соединительной ткани имеет наиболее низкую температуру плавления. По-видимому, существует связь между составом жира и температурой тела. Помимо той роли, которую выполняют жиры в организме как пищевые вещества, используемые для энергетических и пластических целей, они имеют значение и для многих производственных процессов изготовления мыла, красок, лаков, клеенки, линолеума, типографских красок и различных косметических средств.(для ознокамления).

Воски представляют собой простые липиды, которые можно рассматривать как сложные эфиры жирных кислот (миристиновой, пальмитиновой, карнаутовой) и спиртов, имеющих от 12 до 30 углеродных атомов. Наиболее распространенный в природе воск – это пчелиный воск, спермацет, ланолин и карнаутский воск.

Пчелиный воск в своем составе содержит миристиновую и пальмитиновую кислоты, связанные эфирной связью с мирициловым спиртом – С₃₀Н₆₀ОН. Помимо мирицилового спирта, в нем содержатся и другие спирты, имеющие в своем составе от 24 до 34 углеродных атомов, находящихся как в свободном виде, так и связанных эфирной связью с кислотами. Аналогичный состав имеет и карнаутский воск. Это воск пальмовых листьев, в котором был обнаружен мирициловый эфир церотиновой кислоты.

Растительные воски очень распространены, но мало исследованы. Они содержатся в защитном слое листьев, стеблей, плодов и семян, и только некоторые растения, например семена Simmondsia california, содержат воск в качестве запасного питательного вещества.

Фосфатиды. В отличие от простых липидов фосфатиды содержат полярные группы. Это частично влияет на их растворимость.

Природные фосфатиды обычно содержат одну насыщенную жирную кислоту и одну ненасыщенную. Присутствие этих углеводородных цепей в фосфатидах и обуславливает их гидрофобные свойства. Гидрофильные свойства связаны с фосфатной группой. Мембраны клеток состоят из двойного слоя липидов. Такое строение объясняет проницаемость клеточных мембран. Этот слой препятствует диффузии ионов и растворимых в воде веществ и сравнительно проницаем для веществ, растворимых в липидах.

Наиболее изученный и часто встречающийся фосфатиды – это лецитины, в больших количествах входят в состав нервной ткани и внутриклеточных структур – ядра, митохондрий, микросом и других образований.

Лецитин в значительном количестве содержится в желтке яиц, из которого он может быть легко выделен. В физиологическом отношении фосфатиды, и в, частности лецитин, играют важную роль в процессе переноса жира из одной ткани в другую. Лецитин обладает щелочными свойствами.

Лецитин – это бесцветное вещество, быстро окисляющееся на воздухе, хорошо растворимое в спирте и других органических растворителях, кроме ацетона. Абсолютно нерастворим в воде, но образует с ней стойкую эмульсию.

В промышленности лецитин получают из соевых бобов. Он находит широкое применение как эмульгатор в пищевой промышленности, в производстве шоколадных конфет, маргарина, а также в общественном питании при изготовлении различных кремов.

Лецитин используют также в парфюмерной и фармацевтической промышленности, в производстве авиационного бензина.

Схема образования молекулы твердого жира эфира глицерина и стеариновой кислоты:

Химические свойства жиров.

Жиры – это сложные эфиры

Реакция получения сложных эфиров называется реакция этерификации.

*Реакция гидрогенизации (превращение жидких жиров в твёрдые). Взаимодействие жидких жиров с водородом (+Н₂). Реакция идет по двойной связи в непредельной (олеиновой) кислоте, превращая её в предельную (стеариновую), а, следовательно в твердый жир.

*Реакция гидролиза

+ Н₂О, в нейтральной среде или кислой (Н⁺), получается глицерин и карбоновые кислоты.

+ NaOH или KOH , в щелочной среде, реакция называется омыление жира.

В результате получается глицерин и соли карбоновых кислот: стеарат натрия C ₁₇ H ₃₅ COONa или стеарат калия C ₁₇ H ₃₅ COOK .

C теарат натрия C ₁₇ H ₃₅ COONa – твёрдое мыло.

Стеарат калия C ₁₇ H ₃₅ COOK – жидкое мыло

Заключение.

В состав твердых жиров входят главным образом эфиры предельных (пальмитиновой и стеариновой) кислот, а в состав жидких растительных масел - эфиры непредельной (олеиновой) кислоты. При действии водорода (в присутствии никеля в качестве катализатора) жидкие жиры превращаются в твердые вследствие присоединения водорода по месту двойной связи между атомами углерода в этерифицированных молекулах непредельной кислоты. Такой процесс называют гидрогенизацией, или отверждением жиров и используют, например, для получения из растительных масел пищевого маргарина.

Как и все сложные эфиры, жиры подвергаются гидролизу (омылению). Гидролиз жиров, сам по себе медленный, катализируется сильными кислотами и ферментами, образующимися в живых организмах. Щелочи также способствуют гидролизу жиров.

При гидролизе жира в нейтральной или кислой среде получаются глицерин и указанные выше кислоты, при гидролизе же в щелочной среде вместо свободных кислот получаются их соли - мыла.

В состав некоторых масел, например, льняного масла, входят эфиры глицерина и непредельных высших кислот, в молекулах которых имеется по две и по три двойных связи («высоконепредельные» или «полиненасыщенные» жирные кислоты). Такие масла обладают свойством окисляться на воздухе и, будучи нанесены на какую-нибудь поверхность, образуют твердые и прочные пленки. Они называются высыхающими маслами. Чтобы ускорить процесс высыхания, масла предварительно варят с добавкой сиккативов - оксидов металлов (кобальта, марганца или свинца), являющихся катализаторами в процессе пленкообразования. Таким образом, получают олифу, применяемую для изготовления масляных красок. Жиры используют для многих технических целей. Однако особенно велико их значение как важнейшей составной части пищевого рациона человека и животных, наряду с углеводами и белками.

Вопросы для закрепления.

1. Какие вещества называются сложными эфирами?

2. Почему жиры относятся к сложным эфирам.

3. Какой состав имеют твердые жиры.

4. Какой состав имеют жидкие жиры.

5. Почему твердые жиры не взаимодействуют с водородом?

6. Какая реакция называется «омыление» жира

7. Чем по составу различаются твердое и жидкое мыло

8. Какое значение имеют липиды и в том числе жиры для человека

9. Каковы источники получения жиров использует человек?

Дата добавления: 2022-06-11; просмотров: 55; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!