Тема 2: Карбонильные соединения

Постсопровождение_декабрь-2020

Органическая химия – 2 задание

Тест-2 на общие темы по органической химии

1. Какие электронные эффекты (индуктивный и мезомерный) проявляет цианогруппа в СН₂=СН-СN: а) –М, -I; б) +М, -I; в) +М, +I; г) -М, +I.
Напишите предельные структуры, на основании которых укажите особенности реакционной способности в приведенном соединении; назовите его по международной номенклатуре.

2. Какое соединение образуется при присоединении хлористого водорода к CF₃CH=CH₂:
1) 1,1,1-трифтор-3-хлорэтан; 2) 1,1,1-трифтор-2-хлорэтан; 3) 3,3,3-трифтор-1-хлорэтан?

3. Расположите следующие радикалы в порядке увеличения устойчивости, обозначив их в ответе соответствующим буквенным порядком:
а) 1-этилпропил; б) 1,1-диметилпропил; в) 3-метилбутил; г) 1,1-диметилпропен-2-ил.

4. Какие из перечисленных ниже соединений способны образовывать устойчивый кристаллический гидрат? 1) этаналь, 2) трихлоруксусный альдегид, 3) бензальдегид, 4) формальдегид.

5. Соединение С₅Н₁₀ при действии 1 моля хлора образует в условиях радикального замещения лишь один изомер, имеющий формулу С₅Н₉С1. Предложите строение этого соединения, ответ запишите в виде названия по систематической номенклатуре.

6. Какой продукт преимущественно образуется при действии хлора на бутен-1 при 300 ⁰С?
1) 1,2-дихлорбутан; 2) 3-хлорбутен-1; 3) 1,2,3-трихлорбутан?

7. Назовите основные признаки реакций, протекающих по механизму S_N2:
1) стереоселективность;       2) рацемизация;    3) апротонный полярный растворитель;
4) полярный протонный растворитель;                 5) первичный алкилгалогенид;
6) третичный алкилгалогенид;                                7) конкурирующее элеминироваие?

8. Укажите более сильные нуклеофилы в следующих парах реагентов:
HSCH₂CH₃ (1) и СH₃CH₂S^-Na+ (2); CH₃CH₂NHLi (3) и CH₃CH₂Li (4);
CH₃CH₂OH (5) и CH₃CH₂NH₂(6).

9. Назовите основной продукт реакции между 1-фенил-2-хлорпропаном и спиртовым раствором этилата натрия.

10. . Известно, что соединение состава C₇H₁₂O₂– жидкость приятного запаха; с бромной водой не реагирует, с хлорным железом дает интенсивное красное окрашивание и реагирует с двумя молекулами фенилгидразина; при нагревании исследуемого соединения с разбавленной щелочью выделяются ацетат натрия и вещество C₅H₁₀O. Последнее дает с гидроксиламином оксим, который при взаимодействии с уксусным ангидридом образует эфир оксима; при окислении C₅H₁₀O бихроматом калия образуются исключительно уксусная и пропионовая кислоты.
Это соединение: 1) гептандион-2,4; 2) 5-метилгексан-дион-2,4; 3) 3-метилгександион-2,4;
4) 3,3-диметилпентандион-2,4; 5) 3-этилпентандион-2,4.

11. Какое из соединений каждой пары будет проявлять большую активность в реакциях нуклеофильного присоединения по карбонильной группе:
хлоруксусный альдегид (1) или уксусный альдегид (2);
бензальдегид (3) или п-нитробензальдегид (4)?

12. Какие из перечисленных соединений могут выступать в роли метиленовых компонент в реакциях конденсации:
1) изомасляный альдегид, 2) пропаналь, 3) триметилуксусный альдегид,
4) формальдегид, 5) бензофенон, 6) ацетофенон, 7) диизопропилкетон.

13. Какой реагент следует использовать для получения циклогексанона из циклогексен-2-она:
а) алюмогидрид лития, б) боргидрид натрия, в) водород на Pd, г) литий в жидком NH₃..

14. Есть ли среди приведенных соединений такие, в которых длины С-О связей в карбоксильной группе (или ее производном) одинаковы?
1) уксусная кислота, 2) ацетат натрия, 3) этилацетат, 4) таких соединений нет.

15. Реакция этерификации какой из приведенных ниже кислот идет с наибольшей скоростью:
1) муравьиной, 2) уксусной, 3) изомасляной, 4) триметилуксусной.

16. Сложноэфирная конденсация происходит под действием:
1) щелочи, 2) кислоты, 3) натрий металлический, 4) этилата натрия.

17. Какое соединение образуется при действии избытка бромной воды на фенол:
1) 4-бромфенол, 2) 2,4,6-трибромфенол; 3) 2,4,4,6-тетрабром-2,5-циклогексадиенон?

18. Расположите соединения по возрастающей легкости протекания реакций S_E:
1) С₆Н₆, 2) С₆Н₅-OH, 3) С₆Н₅-OСН₃, 4) С₆Н₅-СН₃, 5) С₆Н₅-COOC₂H₅.

19. Какие продукты образуются при нагревании до 350⁰С м-хлортолуола со щелочью:
1) о-метилфенолят натрия, 2) м-метилфенолят натрия,
3) п-метилфенолят натрия, 4) о-,п-диметилфенолят натрия?

20. Какими из реагентов следует воспользоваться для превращения бензола в
н-пропилбензол?
1) пропен+Н⁺, 2) 1-бромпропан+AlCl₃, 3) пропионилхлорид+AlCl₃, а затем Zn+HCl.

21. Расположите приведенные ниже амины по возрастанию их основности:
1) анилин; 2) N-метил-4-метоксианилин; 3) м-нитроанилин;
4) 4-метоксианилин, 5) п-толуидин.

22. Расположите перечисленные соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакциях S_E: 1) бензол; 2) толуол; 3) пиррол; 4) пиридин.

23. С какими из перечисленных реагентов пиррол дает продукт замещения водорода в положении 1:
а) с бромом, б) с метилмагний-иодидом, в) с серной кислотой, г) с амидом натрия?

24. Какое строение имеет соединение состава С₆Н₈О₄, если оно обесцвечивает раствор брома, при озонолизе дает только пировиноградную кислоту, а при нагревании выделяет воду с образованием соединения С₆Н₈О₄. Ответ дайте в виде названия соединения С₄Н₁₀О₂по систематической номенклатуре.

25. Установите строение соединения состава С₅Н₁₀О, если известно, что это соединение реагирует с уксусным ангидридом с образованием СН₃СООС₅Н₉; реагирует с металлическим натрием, а также обесцвечивает перманганат калия; при озонировании получается смесь уксусного и a-оксипропионового альдегидов. Ответ дайте в виде названия соединения С₅Н₁₀О по систематической номенклатуре.

Тема 2: Карбонильные соединения

Задача 1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:


а	б	в	г	д

Задача 2. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 2,5-дихлор-1-гидроксигептан-3-он
б) трет-бутилциклопропилкетон
в) изобутилнеопентилкетон
г) (Z)-пент-3-ен-2-он; д) гексан-3,4-дион.

Задача 3. Предложите реагенты и растворители, необходимые для следующих превращений, нарисуйте структуры промежуточных соединений, назовите их и конечные вещества:

Задача 4. В катализируемой протонными кислотами реакции пропионового альдегида с (R)-1,2-бутандиолом образуются два изомерных ацеталя. Нарисуйте их структуры и определите тип изомерных отношений синтезированных соединений.

Задача 5. Предложите наиболее удобный путь, позволяющий превратить окт-7-ен-2-он в 8-гидроксиоктан-2-он. Выбирая подходящие для этого методы, учтите, что диборан восстанавливает кетонную функцию.

Задача 6. Приведенные ниже углеводороды и функциональные производные могут быть получены с помощью внутри- или межмолекулярных реакций альдегидов и кетонов. Предложите структуры исходных соединений, а также реагенты, необходимые для осуществления таких конденсаций. Назовите исходные и конечные вещества.


а	б	в	г	д

Задача 7. В приведенной последовательности превращений укажите условия проведения каждой стадии:

Задача 8. Какие реагенты и условия необходимо использовать для превращения бутаналя в указанные ниже соединения? Назовите их.

Дата добавления: 2022-01-22; просмотров: 53; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!