Как называется положение заместителей, при котором они находятся с одной стороны от двойной связи?
Ответ:
· транс-положение
· цис-положение
· оба ответа неверны
2. Определи, у каких веществ возможна геометрическая изомерия:
· CH2=CH−CH3
· CH3−CH=CH−CH3
· CH2=CH−CH2−CH3
· CHBr=CHCl
Самостоятельная работа
Нам предстоит научиться составлять формулы изомеров. С этой целью выполните следующее задание: запишите структурные формулы всех возможных изомеров для вещества состава С6Н14 и выработайте алгоритм составления изомеров углеродной цепи.
В ходе самостоятельной работы вы должны прийти к следующему алгоритму:
1) Записываем углеродные атомы друг за другом в одну цепочку.
2) Последовательно убираем углеродные атомы из главной цепи и присоединяем к оставшимся, кроме крайних (лучше ко второму).
3) Передвигаем углеродный атом его вдоль углеродной цепи до её середины (в случае перехода за середину происходит повторение прежних формул)
4) Сокращаем углеродную цепь ещё на один атом, два освободившихся углеродных атома присоединяем сначала к разным атомам главной цепи,
затем к одному. При возможности оба атома передвигаются также вдоль цепи до её середины.
- Вопрос: «Какие варианты структурной изомерии вы сможете предположить с появлением кислородного атома, т.е. с появлением функциональных групп?»
- это будет изомерия положения
функциональной группы.
Какие структурные изомеры может иметь вещество пропанол, имеющее формулу С3Н8О при условии неизменности углеродной цепи?
|
|
|
Обучающиеся предлагают структурную формулу пропанола-1 и пропанола-2.
- Какие варианты структурной изомерии вы сможете предположить с появлением кратной связи?
- возможна изомерия положения кратной связи.
- Какие структурные формулы может иметь вещество состава С4Н8?
Составляется формула бутена-1 и бутена-2.
Это изомеры положения кратной связи.
- Следует заметить, что изомеры положения отличаются друг от друга по физическим и не очень резко по химическим свойствам.
- Вернёмся к формуле С3Н8О. Предложите варианты строения веществ такого же состава, учитывая возможность разрыва углеродной цепи при необходимости её изменения.
Берем формулы спирта пропанола и простого эфира метилоксиэтана.
Полученные формулы иллюстрируют межвидовую изомерию, различают следующие подвиды этого вида изомерии:
а) Изомерия между спиртами и простыми эфирами. Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава
С3Н8О
СН3-СН2-СН2-ОН СН3-СН2-О-СН3
б) Изомерия между альдегидами и кетонами. Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава 
в) Изомерия между карбоновыми кислотами и сложными эфирами. Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава
|
|
|
метилэтаноат пропановая кислота
г) Изомерия между алкенами и циклоалканами. Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава
Пропен циклопропан
д.) изомерия между алкинами и диенами.Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава.
пропин пропадиен
Межвидовые изомеры значительно отличаются как по физическим, так и по химическим свойствам.
- Возможна ли изомерия при одинаковой последовательности соединения всех атомов в молекуле?
Пространственная изомерия обусловлена различным расположением атомов в пространстве при неизменной последовательности соединения атомов.
Геометрическая или цис-транс изомерия обусловлена различным расположением разных атомов и радикалов относительно двойной связи, вокруг которой невозможно вращение углеродных атомов.
цисбутен-2 трансбутен-2
«Составление оптических изомеров»
1) сделайте пять шариков разного цвета, соберите молекулу метана, не забудьте, она имеет форму тетраэдра.
2) соберите ещё одну точно такую же модель.
3) поменяйте в новой модели два любых шарика местами
4) сравните эти две модели и выясните: являются ли они разными веществами или одним и тем же веществом.
|
|
|
Вывод: оптическая изомерия возможна при наличии ассиметричного углеродного атома, т.е. такого, который связан с четырьмя разными атомами или группами атомов.
Источники:
1. О.С.Габриелян . Химия 2017
2. https://www.yaklass.ru/p/himija/10-11-klass/osnovy-organicheskoi-khimii-6490554/izomeriia-izomery-6490525/re-c26b3626-7479-42c2-bddf-2f4afdddf493
Дата добавления: 2021-12-10; просмотров: 44; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!