Инверсия конфигурации алкенов
Иногда возникает необходимость при проведении многостадийного синтеза в изменении конфигурации двойной С=С-связи. Физические методы изменения конфигурации, например действие УФ-излучения подходящей длины волны не приводят к удовлетворительным результатам ввиду образования смеси геометрических изомеров. Для проведения инверсии конфигурации эффективной оказалась последовательность стадий, включающая эпоксидирование исходного алкена с последующим действием на полученный эпоксид дифенилфосфида лития и метилйодида (схема 3.55). Последовательное действие дифенилфосфида лития и метилиодида с успехом может быть заменено применением трифенилфосфина.
Схема 3.55.
Метод инверсии конфигурации весьма надежен, что часто позволяет предварительно получать двойную связь той конфигурации, которая более доступна в синтетическом отношении, а затем производить инверсию конфигурации двойной связи.
Список литературы
1. Смит В. А., Дильман А. Д. Основы современного органического синтеза. М. : Бином. Лаборатория знаний, 2009. С. 72 – 87.
2. Corey E. J., Posner G. H. // J. Am. Chem. Soc. 1967.V. 89. P.3911.
3. Corey E. J., Posner G. H. // J. Am. Chem. Soc. 1968.V. 90. P.5615.
4. McMurry J. E., Scott W. J. // Tetrahedron Lett. 1980. V. 21. P. 4313.
5. Magid R. M. // Tetrahedron, 1980.V. 36. P. 1901.
6. MiyauraN., SuginomeH., SuzukiA. // Tetrahedron. 1983. V. 39. P.3271.
7. Kalinin V. N. // Synthesis. 1992. P. 413.
8. Negishi E. I. // J. Org. Chem. 1977, V. 42, P. 1821.
9. Milstein D., Stille J. K.// J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 3636.
|
|
|
10. Milstein D., Stille J. K. // J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. P. 4992.
11. Farina V., Krishnamurphy V., Scott W. // J. Org. React. 1997. V. 50. P. 1.
12. Hiyama T., Hatanaka Y. // Pure. Appl. Cnem. 1994. V. 66. P. 1471.
13. Miyaura N., Suzuki A. // Chem. Rev. 1995. V. 95. P. 2457.
14. Urawa Y., Ogura K. // Tetrahedron Lett. 2003.V. 44. P. 271.
15. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett.1975. V. 16. P. 4467.
16. Alami M., Ferri F., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. P. 6403.
17. Heck R. F., Nolley J. P.// J. Am. Chem. Soc. 1968.V. 90. P. 5518.
18. Amatore C., Jutand A. // Acc. Chem. Res. 2000.V. 33. P. 314.
19. Furstner A. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000. V. 39. P. 3013.
20. Grubbs R. H., Chang S. // Tetrahedron. 1998. V. 54. P. 4413.
21. Furstner A., Davies P. W. // Chem. Commun. 2005. P. 2307.
22. Herisson J. L., Chauvin Y. // Macromol. Chem. 1971.V. 141. P.161.
23. Kirkland T. A., Lynn D. M., Grubbs R. H. // J. Org. Chem. 1998.V. 63. P. 9904.
Дата добавления: 2021-05-18; просмотров: 89; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!