Гомологический ряд, номенклатура и физические свойства алкинов
Кафедра органической, физической и коллоидной химии
Дистанционное
Обучение
Хим.орг.-1.22.2701 зчн.плн. Хим.орг.-1.22.2703 зчн.плн. Хим.орг.-1.22.2704 зчн.плн. Хим.орг.-1.22.2705 зчн.плн.
Хим.орг.-1.22.2701 зчн.скр. Хим.орг.-1.22.2703 зчн.скр. Хим.орг.-1.22.2704 зчн.скр. Хим.орг.-1.22.2705 зчн.скр.
Хим.орг.-1.22.2701 очн.плн. Хим.орг.-1.22.2703 очн.плн. Хим.орг.-1.22.2704 очн.плн. Хим.орг.-1.22.2705 очн.плн.
Хим.орг.-1.22.2701 вчр.плн. Хим.орг.-1.22.2703 вчр.плн. Хим.орг.-1.22.2704 вчр.плн. Хим.орг.-1.22.2705 вчр.плн.
Хим.орг.-1.22.2701 вчр.скр. Хим.орг.-1.22.2703 вчр.скр. Хим.орг.-1.22.2704 вчр.скр. Хим.орг.-1.22.2705 вчр.скр.
Хим.орг.-1.22.2707 зчн.плн. Хим.орг.-1.22.2708 зчн.плн. Хим.орг.-1.22.2710 зчн.плн. Хим.орг.-1.22.2712 зчн.плн.
Хим.орг.-1.22.2707 зчн.скр. Хим.орг.-1.22.2708 зчн.скр. Хим.орг.-1.22.2710 зчн.скр. Хим.орг.-1.22.2712 зчн.скр.
Хим.орг.-1.22.2707 очн.плн. Хим.орг.-1.22.2708 очн.плн. Хим.орг.-1.22.2710 очн.плн. Хим.орг.-1.22.2712 очн.плн.
Хим.орг.-1.22.2707 вчр.плн. Хим.орг.-1.22.2708 вчр.плн. Хим.орг.-1.22.2710 вчр.плн. Хим.орг.-1.22.2712 вчр.плн.
Хим.орг.-1.22.2707 вчр.скр. Хим.орг.-1.22.2708 вчр.скр. Хим.орг.-1.22.2710 вчр.скр. Хим.орг.-1.22.2712 вчр.скр.
Домбровский В.А., Шуманский С.М.
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
«Углеводороды»
(Алкины)
Учебно-практическое пособие
Для студентов технологических специальностей
Всех форм обучения
4212
Москва – 2004
УДК 547
Ó Домбровский В.А., Шуманский С.М. Органическая химия (Углеводороды - Алкины). Учебно-практическое пособие. – М., МГУТУ, 2004
|
|
Рекомендовано Институтом информатизации образования РАО
Данное учебно-практическое пособие представляет собой материал, где в кратком и систематическом виде изложено содержание одной из тем изучаемых по дисциплине «Органическая химия» - «Углеводороды». В предлагаемой части этого пособия рассмотрен один из разделов этой темы – «Алкины». Здесь обсуждены вопросы, касающиеся номенклатуры, изомерии, способов получения и химических свойств соединений этого класса. Особое внимание уделено рассмотрению, с точки зрения распределения электронной плотности в молекулах, механизмов некоторых реакций.
В конце раздела даны вопросы и тестовые задания позволяющие контролировать степень освоения материала, приведен список рекомендуемой литературы для самостоятельной работы.
Учебно-практическое пособие предназначено для студентов всех специальностей, всех форм обучения.
Авторы: Домбровский В.А., д.х.н., проф.
Шуманский С.М., к.х.н., доц.
Рецензенты: Фонский Д.Ю., к.х.н., доц. кафедры «Органическая химия»
Московского государственного университета
|
|
прикладной биотехнологии
Прокопов Н.И., д.х.н., проф. кафедры «Синтез полимеров»
Московской государственной академии
тонкой химической технологии им.М.В.Ломоносова
Редактор: Свешникова Н.И.
ÓМосковский государственный университет технологий и управления, 2004
109004, Москва, Земляной Вал,73
Содержание
стр.
Введение ……………………………………………………………..…. 4
АЛКИНЫ (ацетиленовые углеводороды) ………………………….... -
Номенклатура …………………………………………………..……… -
Изомерия ……………………………………………………………..… 5
1.Физические свойства …………………………………………..……. 6
2.Методы получения ………………………………………………..…. -
3.Химические свойства ……………………………………………..…. 7
3.1.Реакции присоединения …………………………………………… 8
3.2.Реакции замещения ……………………………………………….. 12
3.3.Реакции окисления ………………………………………………… 14
3.4.Реакции изомеризации ……………………………………………. 15
3.5.Реакции полимеризации ………………………………………….. -
4.Применение …………………………………………………………. 16
|
|
Тест по теме «Углеводороды-Алкины» ……………………………… 17
Вопросы для самоконтроля по теме «Углеводороды-Алкины» ……. 18
Ответы на тестовые задания по теме «Углеводороды-Алкины» …… -
Список рекомендуемой литературы ………………………………….. 19
Словарь основных понятий по теме «Углеводороды-Алкины» ……..20
Введение
Алкины (ацетиленовые углеводороды) важны для современной науки, техники. Соединения этого класса широко используются в промышленности - автогенная сварка металлов, получение синтетических каучуков (нитрильный, хлоропреновый), производство ряда органических соединений (уксусного альдегида) и др.
Однако, как показывает практика, при изучении студентами темы «Непредельные соединения» разделу «Алкины» уделяется недостаточное внимание, что отрицательно влияет на понимание ими материала как самого раздела, так и всей темы в целом.
Данное учебное пособие написано в помощь студентам технологических специальностей очной, вечерней и заочной форм обучения для самостоятельного изучения ацетиленовых соединений.
АЛКИНЫ
(АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
Непредельные углеводороды, молекулы которых содержат между углеродными атомами тройную связь -СºС-, называют ацетиленовыми, или алкинами. Тройная связь -СºС- для ацетиленовых, как и двойная >С=С< для этиленовых углеводородов, ввел в органическую химию Э.Эрленмейер в 1862г. для сохранения в этих соединениях четырехвалентности углерода.
|
|
Общая формула ацетиленовых углеводородов CnH2n-2 . В молекулах алкинах на четыре атома водорода меньше, чем в алканах, и на два атома водорода меньше по сравнению с алкенами. Алкины образуют гомологический ряд, который можно легко записать, исходя из гомологического рядов алканов или алкенов, отнимая от двух соседних углеродных атомов четыре и два атомов водорода, соответственно. Первым представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен Н-СºС-Н. Члены гомологического ряда алкинов, как и члены рядов алканов и алкенов, отличаются между собой на гомологическую разницу, группу –СН2-.
Номенклатура
По современной систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов образуются от названий соответствующих предельных углеводородов с тем же количеством углеродных атомов путем замены в их названии суффикса –ан на суффикс –ин. За основу выбирают самый длинную углеродную цепь, в которую обязательно должна входить тройная связь. Положение тройной связи в цепи обозначают цифрой, которая указывает, после какого углеродного атома расположена эта связь (см. таблицу 1.), например:
Н1Сº2С-3СН2-4СН3 1СН3-2Сº3С-4СН3
Бутин-1 Бутин-2
Цепь нумеруют так, чтобы атом углерода, который указывает положение тройной связи, получил наименьший порядковый номер.
Иногда для названия ацетиленовых углеводородов используют рациональную номенклатуру.
По этой номенклатуре алкины рассматриваются как ацетилен, у которого один или оба атома водорода замещены на соответствующие углеводородные радикалы (алкилы) (см.таблица1).
Таблица 1.
Гомологический ряд, номенклатура и физические свойства алкинов
Ацетиленовые углеводороды
| |||||
Формула |
Название по номенклатуре |
Тпл,оС |
Ткип,оС |
d420 | |
систематическая | рациональная | ||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
НСºСН | этин | ацетилен | -81,8 | -83,6 | 0,565 |
Н3С-СºСН | пропин | метилацетилен | -102,7 | -23,3 | 0,670 |
НСºС-СН2-СН3 | бутин-1 | этилацетилен | -122,5 | 8,5 | 0,678 |
Н3С-СºС-СН3 | бутин-2 | диметилацетилен | -32,3 | 27,0 | 0,691 |
НСºС-СН2-СН2-СН3 | пентин-1 | пропилацетилен | -98,0 | 39,7 | 0,691 |
Н3С-СºС-СН2-СН3 | пентин-2 | Метилэтилацетилен | -101,0 | 56,1 | 0,710 |
Изомерия
Для алкинов свойственна изомерия, обусловленная положением тройной связи, например:
НСºС-СН2-СН3 Н3С-СºС-СН3
бутин-1 бутин-2
и разветвлением углеродной цепи, например:
НСºС-СН2-СН2-СН3 НСºС-СН-СН3
½
СН3
пентин-1 3-метилбутин-1
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Ацетиленовые углеводороды от С2Н2 до С4Н6 в обычных условиях – газообразные вещества (см. таблица 1.), начиная с С5Н8 – жидкости, а С16Н30 и высшие алкины – твердые вещества. Закономерности в изменении температур кипения и плавления в гомологическом ряду алкинов аналогичны изменениям в рядах алканов и алкенов. Алкины имеют более высокие температуры кипения, чем подобные им алканы и алкены с таким же количеством углеродных атомов в молекуле. Плотность ацетиленовых углеводородов также выше, чем алканов и алкенов.
Алкины-1 имеют небольшие дипольные моменты (0,75-1Д), что свидетельствует о полярности их молекул.
В ИК-спектрах ацетиленовые углеводороды имеют характеристические полосы поглощения валентных колебаний связи -СºС- при 2100-2300 см-1. УФ-свет алкины поглощают в области до 200 нм.
В ПМР-спектрах протоны группы -СºС-Н дают сигналы в области 2-3 млн-1.
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ
В 1862 г. Ф.Велер впервые получил ацетилен из карбида кальция, действуя на него водой. Карбидный метод получения ацетилена (после того, как А.Муассан в 1892 г. разработал технологичный способ производства карбида кальция из угля и карбоната кальция) приобрел широкое промышленное применение:
T,oC уголь (+3C), 3000oC
CaCO3 ---------® CaO ----------------------------® CaC2 + CO
карбонат -CO2 карбид
кальция кальция
HO-H + C º C + H-OH ----------® H-CºC-H + HO-Ca-OH
ëCaû ацетилен
карбид
кальция
Однако карбидный метод получения ацетилена достаточно дорогой. В промышленных масштабах ацетилен получают окислительным пиролизом метана:
1500oC
6CH4 + O2 ---------® 2HCºCH + 2CO +10H2
Гомологи ацетилена получают следующими методами:
1. Дегидрогалогенированием вицинальных дигалогеналканов, которые, в свою очередь, получают галогенированием алкенов, например:
2KOH, спирт
H3C-CH=CH2 + Br2 --® H3C-CH-CH2 ---------------® H3C-CºCH + 2KCl + 2H2O
пропен ½ ½ T,oC пропин
Br Br
2. Дегалогенированием тетрагалогенопроизводных алканов, нагревая их с порошкообразным цинком:
Br Br
½ ½
H3C-C-CH + 2Zn ---------® H3C-CºCH + 2ZnBr2
½ ½
Br Br
1,1,2,2-тетрабромпропан
3. Алкилированием ацетиленидов щелочных металлов:
Н3С-СºС-Na + I-CH3 -------® H3C-CºC-CH3 + NaI
Дата добавления: 2021-03-18; просмотров: 86; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!