Изомерия предельных карбоновых кислот
Классификация карбоновых кислот
По числу карбоксильных групп:
· одноосновные карбоновые кислоты — содержат одну карбоксильную группу -СООН. Общая формула C n H 2n+1 COOH или C n H 2n O 2.
| Например, уксусная кислота |
§ многоосновные карбоновые кислоты — содержат две и более карбоксильные группы СООН.
| Например, щавелевая кислота |
Классификация по строению углеводородного радикала
· Предельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с предельным радикалом. Например, этановая кислота СН3–СООН.
· Непредельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, акриловая кислота: СН2=СН–СООН.
· Ароматические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, бензойная кислота: С6Н5СООН.
· Циклические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с углеводородным циклом. Например, циклопропанкарбоновая кислота: С3Н5СООН.
Строение карбоновых кислот
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга.
| Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.
Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации, образует три σ-связи и одну π-связь.
|
|
|
Водородные связи и физические свойства карбоновых кислот
В жидком состоянии и в растворах молекулы карбоновых кислот образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул карбоновых кислот.
Молекулы карбоновых кислот с помощью водородных связей соединены в димеры.
Это приводит к увеличению растворимости в воде и высоким температурам кипения низших карбоновых кислот.
С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
Номенклатура карбоновых кислот
Предельные одноосновные карбоновые кислоты.
| Тривиальное название | Систематическое название | Название соли и эфира | Формула кислоты |
| Муравьиная | Метановая | Формиат (метаноат) | HCOOH |
| Уксусная | Этановая | Ацетат (этаноат) | CH3COOH |
| Пропионовая | Пропановая | Пропионат (пропаноат) | CH3CH2COOH |
| Масляная | Бутановая | Бутират (бутаноат) | CH3(CH2)2COOH |
| Валериановая | Пентановая | Пентаноат | CH3(CH2)3COOH |
| Капроновая | Гексановая | Гексаноат | CH3(CH2)4COOH |
| Пальмитиновая | Гексадекановая | Пальмитат | С15Н31СООН |
| Стеариновая | Октадекановая | Стеарат | С17Н35СООН |
|
|
|
Таблица. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты.
| Тривиальное название | Систематическое название | Название соли и эфира | Формула кислоты |
| Акриловая | Пропеновая | Акрилат | CH2=CH–COOH |
| Метакриловая | 2-Метилпропеновая | Метакрилат | CH2=C(СH3)–COOH |
| Кротоновая | транс-2-Бутеновая | Кротонат | СН3 -CH=CH–COOH |
| Олеиновая | 9- цис-Октадеценовая | Олеат | СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН |
| Линолевая | 9,12-цис-Октадекадиеновая | Линолеат | СН3(СН2)4(СН=СНСН2)2(СН2)6СООН |
| Линоленовая | 9,12,15-цис-Октадекатриеновая | Линоленоат | СН3СН2(СН=СНСН2)3(СН2)6СООН |
Таблица. Двухосновные карбоновые кислоты.
| Тривиальное название | Систематическое название | Название соли и эфира | Формула кислоты |
| Щавелевая | Этандиовая | Оксалат | НООС – COOH |
| Малоновая | Пропандиовая | Малонат | НООС-СН2-СООН |
| Янтарная | Бутандиовая | Сукцинат | НООС-(СН2)2-СООН |
| Глутаровая | Пентандиовая | Глутарат | НООС-(СН2)3-СООН |
| Адипиновая | Гександиовая | Адипинат | НООС-(СН2)4-СООН |
| Малеиновая | цис-Бутендиовая | Малеинат | цис-НООССН=СНСООН |
| Фумаровая | транс-Бутендиовая | Фумарат | транс-НООССН=СНСООН |
|
|
|
Таблица. Ароматические карбоновые кислоты.
| Тривиальное название | Систематическое название | Название соли и эфира | Формула кислоты |
| Бензойная | Фенилкарбоновая | Бензоат | 
|
| Фталевая | Бензол-1,2-дикарбоновая кислота | Фталат | 
|
| Изофталевая | Бензол-1,3-дикарбоновая кислота | Изофталат | 
|
| Терефталевая | Бензол-1,4-дикарбоновая кислота | Терефталат | 
|
Изомерия предельных карбоновых кислот
Структурная изомерия
Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры – это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета характерна для карбоновых кислот, которые содержат не менее четырех атомов углерода.
| Например. Формуле С4Н8О2 соответствуют бутановая и 2-метилпропановая кислота |
| Бутановая (масляная) кислота | Изомасляная (2-метилпропановая) кислота |
| 
|
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C n H 2n О 2.
|
|
|
| Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н4О2: уксусная кислота СН3–CОOH и метилформиат H–COOCH3 |
| Уксусная кислота | Метиловый эфир муравьиной кислоты |
| СН 3 –CОOH | HCOOCH 3 |
Домашнее задание
1. Запишите гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот (структурные формулы пяти кислот). Запишите тривиальное и систематическое название этих кислот.
2. Запишите димер уксусной кислоты
2. Запишите формулы высших карбоновых кислот (жирных кислот), входящих в состав жиров:
А) в состав жидких жиров – олеиновой (содержит в молекуле одну двойную связь) и линолевой ( в молекуле две двойные связи) - см. таблицу Непредельные одноосновные карбоновые кислоты.
Б) в состав твердых жиров – пальмитиновой (в радикале 15 атомов углерода, относится к предельным одноосновным карбоновым кислотам) и стеариновой (в составе радикала 17 атомов углерода, относится к предельным одноосновным карбоновым кислотам)
Критерии оценки: 1- «3» + 2 – «4», +3 – «5»
Дата добавления: 2020-12-12; просмотров: 64; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!