Свойства многоатомных спиртов
Лекция
Многоатомные спирты, их строение и свойства.
Представители многоатомных спиртов — этиленгликоль и глицерин. Двухатомные спирты, содержащие две гидроксильные группы—ОН, называются гликолями, или диолами, трехатомные спирты, содержащие три гидроксильные группы, — глицеринами, или триолами.
Положение гидроксильных групп указывается цифрами в конце названия.
Физические свойства
Многоатомные спирты — бесцветные сиропообразные жидкости сладковатого вкуса, хорошо растворимы в воде, плохо — в органических растворителях; имеют высокие температуры кипения. Например, tкип этиленгликоля 198°С, плотность (r) 1,11 г/см3; tкип (глицерин) = 290°С, rглицерин = 1,26 г/см3.
Получение
Двух- и трехатомные спирты получают теми же способами, что и одноатомные. В качестве исходных соединений могут быть использованы алкены, галогенопроизводные и другие соединения.
1. Этиленгликоль (этандиол-1,2) синтезируют из этилена различными способами:
3CH2=CH2+ 2KMnO4+ 4H2O ® 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2+ 2KOH
2. Глицерин (пропантриол -1,2,3) получают из жиров, а также синтетическим путем из газов крекинга нефти (пропилена), т.е. из непищевого сырья.
Химические свойства
Многоатомные спирты по химическим свойствам сходны с одноатомными спиртами. Однако в химических свойствах многоатомных спиртов есть особенности, обусловленные присутствием в молекуле двух и более гидроксильных групп.
|
|
|
Кислотность многоатомных спиртов выше, чем одноатомных, что объясняется наличием в молекуле дополнительных гидроксильных групп, обладающих отрицательным индуктивным эффектом. Поэтому многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют со щелочами, образуя соли. Например, этиленгликоль реагирует не только с щелочными металлами, но и с гидроксидами тяжелых металлов.
По аналогии с алкоголятами соли двухатомных спиртов называются гликолятами, а трехатомных — глицератами.
При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами (НСl, HBr) одна гидроксильная группа замещается на галоген:
Вторая гидроксогруппа замещается труднее, под действием РСl5.
При взаимодействии гидроксида меди (II) с глицерином и другими многоатомными спиртами происходит растворение гидроксида и образуется комплексное соединение ярко-синего цвета.
Эта реакция используется для обнаружения многоатомных спиртов, имеющих гидроксильные группы при соседних атомах углерода -СH(ОН)-СН(ОН)-:
В отсутствие щелочи многоатомные спирты не реагируют с |гидроксидом меди (II) — их кислотность для этого недостаточна.
Многоатомные спирты взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется нитроглицерин (тринитрат глицерина):
|
|
|
Для спиртов характерны реакции, в результате которых образуются циклические структуры:
Применение
Этиленгликоль используется главным образом для производства лавсана и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время).
Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Наиболее важной областью применения глицерина является производство тринитрата глицерина (неверно называемого нитроглицерином) — это сильное взрывчатое вещество, которое взрывается от удара, а также лекарство (сосудорасширяющее средство). Сорбит (шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом.
Ответьте на вопросы
Свойства многоатомных спиртов
1. С какими из перечисленных ниже веществ будет реагировать глицерин?
1) HBr 2) HNO33) H24) H2O 5)Cu(OH)26) Ag2O/NH3
2. Глицерин не реагирует с 1)HNO32)NaOH 3)CH3COOH 4)Cu(OH)2
|
|
|
3. Этиленгликоль не реагирует с 1)HNO32)NaOH 3)CH3COOH 4)Cu(OH)2
4. Со свежеосажденным гидроксидом меди (II) не будет взаимодействовать: 1) глицерин;
2) бутанон 3) пропаналь 4) пропандиол-1,2
5. Свежеприготовленный осадок Сu(ОН)2растворится, если к нему добавить
1)пропандиол-1,2 2)пропанол-1 3) пропен4)пропанол-2
6. Глицерин в водном растворе можно обнаружить с помощью
1) хлорной извести 2) хлорида железа (III) 3) гидроксида меди (II) 4) гидроксида натрия
7. Какой из спиртов реагирует с гидроксидом меди (II)?
1)СН3ОН 2) СН3СН2ОН 3) С6Н5ОН 4)НО-СН2СН2-ОН
8. Характерной реакцией для многоатомных спиртов является взаимодействие с
1) H22) Сu 3) Ag2O (NH3р-р) 4) Cu(OH)2
9. Вещество, реагирующее с Na и Cu(OH)2– это:
1) фенол; 2) одноатомный спирт; 3) многоатомный спирт 4) алкен
10. Этандиол-1,2 может реагировать с
1) гидроксидом меди (II)
2) оксидом железа (II)
3) хлороводородом
4)водородом
5) калием
6) фосфором
Дата добавления: 2021-01-21; просмотров: 46; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!