Задания для закрепления знаний по теме «Амины»

Тема: «Азотосодержащие соединения»

Разработка урока: Строение молекул аминов. Номенклатура для аминов. Физические и химические свойства аминов.

ЦЕЛИ :

1. Учебные цели:

- сформировать знания об аминах, их классификации, строении, физических и химических свойствах, рассмотреть аминов.

2. Развивающие цели:

- формирование умений составлять формулы аминов и давать им названия, составлять структурные формулы изомеров, характеризовать строение и свойства аминов в сравнении с аммиаком, развитие логического мышления, внимания, памяти.

3. Воспитательные цели:

- создавать содержательные и организационные условия для развития самостоятельности в добывании студентами знаний, скорости восприятия и переработки информации, культуры речи, воспитании настойчивости в достижении цели, формирование способности организовывать собственную деятельность при выполнении упражнений.

Оборудование: электронный учебник Химия 10 класс, автор Рудзитис.(параграф 36, стр.169-172), смартфон, ноутбук,

План учебного материала

Амины, их классификация и значение.

Строение молекул аминов.

Физические свойства аминов.

Химические свойства

https://www.youtube.com/watch?v=GM0O0rXCk3w

Изложение нового материала.

Аминами называются соединения, которые могут быть произведены от аммиака замещением в нем атомов водорода на углеводородные радикалы.

Номенклатура аминов основывается на названии углеводородных остатков или углеводорода и слова «амин». Если к атому азота присоединены различные углеводородные остатки, то за основу названия принимают название самой длинной углеродной цепи, непосредственно связанной с атомом азота

Классификация аминов

1) По числу углеводородных радикалов, связанных с атомом азота амины делят на:

2) По характеру углеводородного радикала:

С2Н5NH2 C6H5NH2

Изомерия аминов

1) Изомерия углеродного скелета:

CH3CH2CH2СН2-NH2 CH3-CH-CH2-NH2

CH3

Бутиламин – 1 2-метилпропиламин -1

2) Изомерия положения аминогруппы:

CH3CH2CH2СН2-NH2 CH3-CH2-CH-СН3

NH2

Бутиламин – 1 Бутиламин – 2

Строение аминов

Атом азота в молекуле аминов находится в состоянии SP³ гибридизации и имеет тетраэдрическую ориентацию орбиталей. Три из четырёх гибридных орбиталей участвуют в образовании связей N-C, N-H. На четвёртой гибридной орбитали находится пара электронов, способных к образованию химических связей только по донорно-акцепторному механизму. Наличие неподелённой пары электронов, способной к присоединению катионов водорода, подобно молекуле аммиака, обусловливает свойства аминов как огранических оснований.

Физические свойства аминов

Метиламин, диметиламин и триметиламин — газобразные вещества, с запахом аммиака, хорошо растворяются в воде, так как их молекулы образуют водородные связи с молекулами воды. Средние члены алифатического ряда – жидкости со слабым запахом тухлой рыбы, с постепенно повышающейся температурой кипения. Высшие амины (начиная с С₁₆Н₃₅N)-твердые нерастворимые вещества, не имеющие запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества, практически нерастворимые в воде. Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н). Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Например:

Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов (триэтиламин кипит при 89 °С, а н-гексиламин – при 133 °С).

По сравнению со спиртами алифатические амины имеют более низкие температуры кипения (т. кип. метиламина -6 °С, т. кип. метанола +64,5 °С). Это свидетельствует о том, что амины ассоциированы в меньшей степени, чем спирты, поскольку прочность водородных связей с атомом азота меньше, чем с участием более электроотрицательного кислорода.

Анилин (фениламин) С ₆ H ₅ NH ₂ – важнейший из ароматических аминов:

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

Химические свойства аминов.

Основные свойства

Атом азота в молекулах аминов, как и в молекуле аммиака, находитсяв состоянии sp³-гибридизации. На трех sp³-гибридных орбиталях находятся по одному электрону, эти орбитали участвуют в образовании связей N-C и N-H. На четвертой орбитали находится неподеленная электронная пара, которая определяет основные свойства, как аммиака, так и аминов. Свободная электронная пара атома азота способна взаимодействовать с вакантной орбиталью атома водорода (протона) по донорно-акцепторному механизму, поэтому амины, проявляя основные свойства, образуют гидроксиды, соли.

Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак, т.к. алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота за счет +I-эффекта. По этой причине электронная пара атома азота удерживается менее прочно и легче взаимодействует с протоном.

Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его π-электронами.

Ряд увеличения основных свойств аминов:

C ₆ H ₅ -NH ₂ ₃ ₃ N ₂ ₂ NH

-------------------------------------------------→

Возрастание основных свойств

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию (амины реагируют с водой по донорно-акцепторному механизму):

R-NH ₂ + H ₂ O → [R-NH ₃ ] ⁺ + OH ^-

ион алкиламмония

Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора!!!

2) Взаимодействие с кислотами (донорно-акцепторный механизм):

CH ₃ -NH ₂ + H ₂ SO ₄ → [CH ₃ -NH ₃ ]HSO ₄

( соль - гидросульфат метиламмония )

2CH ₃ -NH ₂ + H ₂ SO ₄ → [CH ₃ -NH ₃ ] ₂ SO ₄

(соль - сульфат метиламмония)

Способность к образованию растворимых солей с последующим их разложением под действием оснований часто используют для выделения и очистки аминов, не растворимых в воде. Например, анилин, который практически не растворяется в воде, можно растворить в соляной кислоте и отделить нерастворимые примеси, а затем, добавив раствор щелочи (нейтрализация водного раствора), выделить анилин в свободном состоянии.

3) Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:

4СH ₃ NH ₂ + 9O ₂ → 4CO ₂ + 10H ₂ O + 2N ₂

Ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха. Являясь в чистом виде бесцветными веществами, на воздухе они темнеют. Неполное окисление ароматических аминов используется в производстве красителей. Эти реакции обычно очень сложны.

Задания для закрепления знаний по теме «Амины»

Задание 1.

Назовите амины, формулы которых:

Уровень

А) CH3-CH2-NH2

Б) CH 3- CH - CH 3

NH 2

В) CH 3- NH - CH 2- CH 2- CH 3

Уровень

А) CH3-CH2-CH2-NH2

Б ) CH3-CH2-NH-CH3

В ) CH3-CH2-N-CH2-CH3