II.Свойствакарбоксильнойгруппы(кислотность)

Тема:Аминокислоты,ихсоставихимическиесвойства:взаимодействиессолянойкислотой,щелочами,другсдругом.Биологическаярольаминокислотиихприменение.

Средиазотсодержащихорганическихвеществимеютсясоединениясдвойственнойфункцией.Особенноважнымиизнихявляютсяаминокислоты.

Вклеткахитканяхживыхорганизмоввстречаетсяоколо300различныхаминокислот,нотолько20(α-аминокислоты)изнихслужатзвеньями(мономерами),изкоторыхпостроеныпептидыибелкивсехорганизмов(поэтомуихназываютбелковымиаминокислотами).Последовательностьрасположенияэтихаминокислотвбелкахзакодированавпоследовательностинуклеотидовсоответствующихгенов.Остальныеаминокислотывстречаютсякакввидесвободныхмолекул,такивсвязанномвиде.Многиеизаминокислотвстречаютсялишьвопределенныхорганизмах,аестьитакие,которыеобнаруживаютсятольководномизвеликогомножестваописанныхорганизмов.Большинствомикроорганизмовирастениясинтезируютнеобходимыеимаминокислоты;животныеичеловекнеспособныкобразованиютакназываемыхнезаменимыхаминокислот,получаемыхспищей.Аминокислотыучаствуютвобменебелковиуглеводов,вобразованииважныхдляорганизмовсоединений(например,пуриновыхипиримидиновыхоснований,являющихсянеотъемлемойчастьюнуклеиновыхкислот),входятвсоставгормонов,витаминов,алкалоидов,пигментов,токсинов,антибиотиковит.д.;некоторыеаминокислотыслужатпосредникамиприпередаченервныхимпульсов.

Аминокислоты—органическиеамфотерныесоединения,всоставкоторыхвходяткарбоксильныегруппы–СООНиаминогруппы-NH₂.

Аминокислотыможнорассматриватькаккарбоновыекислоты,вмолекулахкоторыхатомводородаврадикалезамещенаминогруппой.

Аминокислотыклассифицируютпоструктурнымпризнакам.

1.Взависимостиотвзаимногорасположенияамино-икарбоксильнойгруппаминокислотыподразделяютнаα-,β-,γ-,δ-,ε-ит.д.

2.Взависимостиотколичествафункциональныхгруппразличаюткислые,нейтральныеиосновные.

3.Похарактерууглеводородногорадикаларазличаюталифатические(жирные),ароматические, серосодержащиеигетероциклическиеаминокислоты.Приведенныевышеаминокислотыотносятсякжирномуряду.

Примеромароматическойаминокислотыможетслужитьпара-аминобензойнаякислота:

Примеромгетероциклическойаминокислотыможетслужитьтриптофан–незаменимаяα-аминокислота

НОМЕНКЛАТУРА

Посистематическойноменклатуреназванияаминокислотобразуютсяизназванийсоответствующихкислотприбавлениемприставкиамино-иуказаниемместарасположенияаминогруппыпоотношениюккарбоксильнойгруппе.Нумерацияуглероднойцеписатомауглеродакарбоксильнойгруппы.

Например:

Частоиспользуетсятакжедругойспособпостроенияназванийаминокислот,согласнокоторомуктривиальномуназваниюкарбоновойкислотыдобавляетсяприставкаамино-суказаниемположенияаминогруппыбуквойгреческогоалфавита.

Пример:

Дляα-аминокислотR-CH(NH₂)COOH

 

,которыеиграютисключительноважнуюрольвпроцессахжизнедеятельностиживотныхирастений,применяютсятривиальныеназвания.

Таблица. Некоторыеважнейшиеα-аминокислоты

Аминокислота	Сокращённое обозначение	Строениерадикала(R)
Глицин	Gly(Гли)	H-
Аланин	Ala(Ала)	CH3-
Валин	Val(Вал)	(CH3)2CH-
Лейцин	Leu(Лей)	(CH3)2CH–CH2-
Серин	Ser(Сер)	OH-CH2-
Тирозин	Tyr(Тир)	HO–C6H4–CH2-
Аспарагиноваякислота	Asp(Асп)	HOOC–CH2-
Глутаминоваякислота	Glu(Глу)	HOOC–CH2–CH2-
Цистеин	Cys(Цис)	HS–CH2-
Аспарагин	Asn(Асн)	O=C–CH2– │ NH2
Лизин	Lys(Лиз)	NH2–CH2-CH2–CH2-
Фенилаланин	Phen(Фен)	C6H5–CH2-

 

Есливмолекулеаминокислотысодержитсядвеаминогруппы,товееназваниииспользуетсяприставкадиамино-,тригруппыNH₂–триамино-ит.д.

Пример:

Наличиедвухилитрехкарбоксильныхгруппотражаетсявназваниисуффиксом–диоваяили-триоваякислота:

ИЗОМЕРИЯ

1.Изомерияуглеродногоскелета

2.Изомерияположенияфункциональныхгрупп

3.Оптическаяизомерия

α-аминокислоты,кромеглицинаNН₂-CH₂-COOH.

ФИЗИЧЕСКИЕСВОЙСТВА

Аминокислотыпредставляютсобойкристаллическиевеществасвысокими(выше250°С)температурамиплавления,которыемалоотличаютсяуиндивидуальныхаминокислотипоэтомунехарактерны.Плавлениесопровождаетсяразложениемвещества.Аминокислотыхорошорастворимывводеинерастворимыворганическихрастворителях,чемонипохожинанеорганическиесоединения.Многиеаминокислотыобладаютсладкимвкусом.

 

 

ПОЛУЧЕНИЕ

3.Микробиологическийсинтез.Известнымикроорганизмы,которыевпроцессежизнедеятельностипродуцируютα-аминокислотыбелков.

ХИМИЧЕСКИЕСВОЙСТВА

Аминокислотыамфотерныеорганическиесоединения,дляниххарактерныкислотно-основныесвойства.

I.Общиесвойства

1.Внутримолекулярнаянейтрализация→образуетсябиполярныйцвиттер-ион:

Водныерастворыэлектропроводны.Этисвойстваобъясняютсятем,чтомолекулыаминокислотсуществуютввидевнутреннихсолей,которыеобразуютсязасчетпереносапротонаоткарбоксилакаминогруппе:

цвиттер-ион

Водныерастворыаминокислотимеютнейтральную,кислуюилищелочнуюсредувзависимостиотколичествафункциональныхгрупп.

Видео-опыт « Свойства аминоуксусной кислоты»

( https://www.youtube.com/watch?v=KqcIUsjksmM&feature=youtu.be )

2.Поликонденсация→образуютсяполипептиды(белки):

Привзаимодействиидвухα-аминокислотобразуетсядипептид.

3.Разложение→Амин+Углекислыйгаз:

NH₂- CH₂- COOH→ NH₂- CH₃+ CO₂↑

II.Свойствакарбоксильнойгруппы(кислотность)

1.Соснованиями→образуютсясоли:

NH₂-CH₂-COOH+NaOH→NH₂- CH₂- COONa+H₂O

NH₂-CH₂-COONa-натриеваясоль2-аминоуксуснойкислоты

2.Соспиртами→образуютсясложныеэфиры–летучиевещества(р.этерификации):NH₂-CH₂-COOH+CH₃OH^{HCl (газ)}→NH₂- CH₂- COOCH₃+H₂O

NH₂-CH₂-COOCH₃-метиловыйэфир2-аминоуксуснойкислоты

3.Саммиаком→образуютсяамиды:

NH₂- CH( R)- COOH+H- NH₂→ NH₂- CH( R)- CONH₂+ H₂ O

4.Практическоезначениеимеетвнутримолекулярноевзаимодействиефункциональныхгруппε-аминокапроновойкислоты,врезультатекоторогообразуетсяε-капролактам(полупродуктдляполучениякапрона):

---

Дата добавления: 2021-01-20; просмотров: 75; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

---

---

Мы поможем в написании ваших работ!