Физиологическое действие на организм человека.

Гомологический ряд

Номенклатура спиртов

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса –ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол".

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова "спирт". В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт СН₃-СН₂-СН₂-ОН, изопропиловый спирт СН₃-СН(ОН)-СН₃.

Изомерия спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия:

· изомерия положения ОН-группы (начиная с С₃);
Например:

· углеродного скелета (начиная с С₄); Например, формуле C₄H₉OH соответствует изомеры:

· межклассовая изомерия с простыми эфирами
Например, этиловый спирт СН₃CH₂–OH и диметиловый эфир CH₃–O–CH₃

Возможна также пространственная изомерия – оптическая.

Например, бутанол-2 СH₃CH(OH)СH₂CH₃, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров.

Строение спиртов

Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:

Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары.

Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атому кислорода в спиртах свойственна sp³-гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две 2sp³-атомные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому (около 108°). Каждая из двух других 2 sp³-орбиталей кислорода занята неподеленной парой электронов.

Подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол).

Задание.

1. Назовите вещество: Н₃С – СН₂– СН – СН – СН₂– ОН | | СН₃ СН₃

2. Составьте формулу спирта: 2,2,3,4-тетраметилпентанол-3

3. Составьте формулу одного изомера для спирта из первого задания. Укажите вид изомерии для нового вещества.

Химические свойства.

1. Реакция горения. (Д! Горение спиртовки)

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О + Q

2. Реакция замещения

а) с натрием (этанол и бутанол)

2С₂Н₅ОН + 2Na → 2С₂Н₅ОNa + Н₂

этилат натрия

б) с галогеноводородами

С₂Н₅ОН + НBr → С₂Н₅Br + Н₂О

3. Реакция дегидратации

а) С₂Н₅ОН → С₂Н₄ + Н₂О

б) С₂Н₅ОН + С₂Н₅ОН → С₂Н₅– О – С₂Н₅ + Н₂О

^{диэтиловый}^{эфир (класс - простые эфиры R-O-R)}

4. Качественная реакция на спирты.

Лабораторный опыт https://www.youtube.com/watch?v=qfTP23_gnOk. В пробирку налейте 2-3 мл этанола. Возьмите медную проволоку, нагрейте ее на пламени спиртовки и внесите в пробирку со спиртом. Что наблюдаете? Запишите уравнение реакции: С₂Н₅ОН + CuO → Cu + СН₃СОН (этаналь) + Н₂О

Физиологическое действие на организм человека.

Обжигая слизистую оболочку полости рта, глотки и пищевода, он поступает в желудочно-кишечный тракт. Быстро и полностью всасывается в желудке. Легко преодолевает биологические мембраны, так как молекулы имеют малый размер, могут образовывать водородные связи с молекулами воды, хорошо растворимы в жирах. Ученые установили, что спирт нарушая функции клеток, приводит к их гибели. При употреблении 100 г пива погибает около 3000 клеток мозга, 100 г водки - 7500. Соприкосновение эритроцитов с молекулами спирта приводит к свертыванию кровяных клеток.

Задание. Ответьте на вопросы (письменно):

1) С какими из перечисленных веществ взаимодействует пропанол: железо, хлороводород , кислород, натрий? Найдите ошибки, уточните суммы коэффициентов.

Fe + 2С₃Н₇ОН → (С₃Н₇О)₂Fe + H₂	(5)
2С₃Н₇ОН + 9О₂ → 6СО₂ +8 Н₂О	(20)
С₃Н₇ОН + HCl → С₃Н₇Cl + Н₂О	(3)
2С₃Н₇ОН + 2Na → 2С₃Н₇О Na + Н₂	(7)

2) §20, з.5 и тесты, с.98-99 (учебник Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г.).

и тесты, с.98-99 (учебник Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г.).

Глицерин

СН₂-СН₂ СН₂-СН-СН₂ СН₂-СН-СН-СН-СН₂СН₂-СН-–СН-СН- СН-СН₂

│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │

ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН

этиленгликоль глицерин ксилит сорбит

Для составления названий многоатомных спиртов по международной номенклатуре (ИЮПАК) к названию соответствующих насыщенных углеводородов добавляется суффикс «ОЛ», а перед ним ставят греческое числительное, указывающее количество гидроксогрупп («ДИОЛ» или «ТРИОЛ») и проставляются номера атомов углерода, с которыми связаны гидроксильные группы. Двухатомные спирты называют – диолы (алкандиолы). Трехатомные спирты имеют три гидроксогруппы – триолы (алкантриолы).

_{1 2}

СН₃—СН₃ → СН₂—СН₂

этан | |

ОН ОН этандиол-1,2

Физические свойства: Глицерин – бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде, с водой смешивается в любых соотношениях. При температуре 290°С кипит и одновременно разлагается, поэтому перегонку глицерина осуществляют при низком давлении.

Этиленгликоль – бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса. Температура кипения – 197,6°С, хорошо растворяется в воде. Под влиянием различных неорганических окислителей гликоль легко окисляется. Имеет низкую температуру замерзания (-75°С). Очень ядовит.

С увеличением групп – ОН увеличивается температура кипения, это объясняется установлением водородных связей между молекулами спиртов.

Химические свойства:

1. Реакция полного окисления. Допишите реакцию полного окисления этиленгликоля, уравняйте реакцию С₂Н₄(ОН)₂+О₂→ ? + ?

2. Взаимодействие с активными металлами, используя учебник запишите в тетради реакцию этиленгликоля с натрием, где в реакции участвует обе –ОН группы

Ответ:

СН₂-ОН СН₂-ОNa

│ + 2 Na → │ + Н₂↑

СН₂-ОН СН₂-ОNa

- Водород в гидроксильной группе может замещаться не только активными металлами, но и другой функциональной группой, например, нитрогруппой -NO₂, при взаимодействии с азотной кислотой.

- Гликоли, взаимодействуя с хлороводородом, образуют дихлорэтан.

- При взаимодействии с одноатомными спиртами гликоли образуют простые эфиры, а при взаимодействии с минеральными и органическими кислотами – сложные эфиры

СН₂-ОН СН₂– О С₂Н₅

│ + С₂Н₅ОН → │ + Н₂О

СН₂-ОН СН₂– ОН

СН₂-ОН СН₂– ООС – С₁₇Н₃₅

│ │

СН-ОН +3 С₁₇Н₃₅СООН → СН – ООС- С₁₇Н₃₅ + 3Н₂О

│ │

СН₂-ОН СН₂– ООС- С₁₇Н₃₅

Триглицерид

Получение этиленгликоля гидролизом дигалогенопроизводных и окислением этилена.

СН₂-Cl СН₂– ОН

│ + 2Н₂O → │ + 2НCl

СН₂-Cl СН₂– ОН

этиленгликоль

СН₂=СН₂ → СН₂ – ОН – СН₂ – ОН

этилен этиленгликоль

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 11

Дата добавления: 2020-11-23; просмотров: 122; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

12 3 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!