Алкины обесцвечивают раствор перманганата калия, что так же является качественной реакцией на тройную связь.

Изучить материал лекции. Сделать краткий конспект лекции. Ответить на вопросы после лекции, сфотографировать и выслать ответы мне в vk до 04.11.20.

https://vk.com/id591177424

Лекция

Тема: «Гомологический ряд алкинов. Свойства, получение, применение».

Цель: ознакомиться с гомологическим рядом, изомерией алкинов, рассмотреть физические, химические свойства, применение и получение алкинов на примере ацетилена.

Сегодня нам предстоит рассмотреть новый класс непредельных углеводородов – алкины. Запишите гомологический ряд алкинов в конспект:

Алкины – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь.

Первые три члена гомологического ряда алкинов – газы, начиная с C₅Н₈ по С₁₆Н₃₀ – жидкости, начиная с С₁₇Н₃₂ — твердые вещества.

Алкины плохо растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

Первым представителем гомологического ряда алкинов является этин, который чаще всего называют ацетиленом.

Вещество С₂Н₂ или СН ≡ СН называется ацетилен. Название этому веществу дал в 1860 г. французский химик Марселен Бертло.

Ацетилен – газ, без запаха, малорастворим в Н₂О, легче воздуха.

Между атомами углерода в молекуле ацетилена устанавливается тройная связь, длина которой равна 0,120 нм

Н − С ≡ С – Н

Угол между связями равен 120°. Гибридизация атомов углерода при тройной связи в молекуле ацетилена и всех алкинов – sp.

Изомерия алкинов обусловлена местоположением тройной связи, разветвлением углеродного скелета. Как и у алкенов, нумерацию атомов углерода начинаем с той стороны, где ближе двойная связь. В названиях алкинов используется суффикс – ин.

Пентин-1 Пентин-2

Химические свойства алкинов

Химические свойства определяются наличием в их молекулах тройной связи. Так же как и для алкенов, типичными реакциями алкинов являются разнообразные реакции присоединения. Однако у ацетиленовых углеводородов есть свои особенности, их реакции присоединения могут протекать в 2 стадии. На первой стадии происходит образование двойной связи из тройной, а на второй стадии из двойной связи образуется одинарная связь. Реакции присоединения для алкинов в целом протекают медленнее, чем для алкенов.

1. Реакция гидрирования. Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.

Взаимодействие алкинов с галогенами.

При бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

При взаимодействии с алкинами бромная вода обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.

Алкины обесцвечивают раствор перманганата калия, что так же является качественной реакцией на тройную связь.

3. Взаимодействиес галогеноводородами.

При взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.

4. Реакция гидратации – присоединение молекулы воды.

Гидратация алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).

Уксусный альдегид

5. Горение алкинов

2С₂Н₂ + 5О₂ → 4СО₂ + 2Н₂О

2С₄Н₆ + 11О₂ → 8СО₂ + 6Н₂О

Получение алкинов.

1. В лаборатории ацетилен получают действием воды на карбид кальция.

СаС ₂ + 2Н ₂ О → Са(ОН) ₂ + С ₂ Н ₂

Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:

СаО + 3С → СаС ₂ + СО

2. Пиролиз метана.

Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.

Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500^оС.

Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

3. Дегидрированием алканов.

При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например , при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

Домашнее задание: изучить материал лекции. Сделать краткий конспект лекции. § 14 прочесть. Написать применение ацетилена (учебник, стр. 63).

Ответьте на вопросы:

1. Формула ацетилена?

2. Общая формула алкинов?

3. С помощью каких качественных реакций можно распознать ацетилен?

4. Напишите структурные формулы:

3-метилгексин-1;

4,4, 5- триметилгептин-2

5. Какие реакции лежали в основе принципа действия карбидных фонарей, применяемых для освещения в 19-ом веке?

Дата добавления: 2020-11-23; просмотров: 456; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!