Получение и применение карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты широко распространены в природе. Муравьиная кислота в крапиве и хвое ели, ее выделяют муравьи. Ожог крапивой или медузой – это результат раздражающего действия муравьиной кислоты. Несмотря на это, получение карбоновых кислот из природных источников практического значения не имеет. Основным источником получения карбоновых кислот является органический синтез.
Общие способы получения кислот.
Окисление первичных спиртов и альдегидов. В качестве окислителей используют перманганат и дихромат калия, кислород и др.
О О
R – СН2 – ОН +(О) R – С +(О) R - С
спирт -Н2О Н ОН
альдегид кислота
Поскольку альдегиды легко превращаются в кислоты, то кислоты могут быть получены непосредственно окислением спиртов:
R – СН2 – ОН + 2(О) R – СООН + Н2О
Стеариновую и пальмитиновую кислоты получают продуванием воздуха в расплавленный парафин, в который добавляют оксиды марганца в качестве катализатора:
2С36Н74 + 5О2 t, p, кат. 4С17Н35СООН + 2Н2О
стеариновая кислота
|
|
Уксусная кислота. Кроме вышеуказанных методов, уксусную кислоту получают и специфическими способами, например оксосинтезом (карбонилирование метанола). Реакцию осуществляют пропусканием оксида углерода (II) под давлением через нагретый метанол:
СН3ОН + СО t, p, кат. СН3СООН
Для пищевых целей уксусную кислоту получают ферментативным брожением (окислением) жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво):
СН3-СН2ОН + О2 ферменты СН3СООН + Н2О
Уксусная кислота представляет собой бесцветную прозрачную жидкость с характерным резким запахом. Безводная уксусная кислота при температуре +16,6 °С затвердевает в кристаллическую массу, напоминающую кристаллы льда, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. С водой она смешивается в любых соотношениях. Водные растворы кислоты поступают в продажу под названием столового уксуса (3—9%-ный раствор) и уксусной эссенции (70—80%-ный раствор).
Ледяная и концентрированная уксусная кислоты при попадании на кожу вызываем ожоги.
Из карбоновых кислот уксусная кислота находит наибольшее применение. Кислоту и ее производные (в особенности уксусный ангидрид) широко используют в химической промышленности для получения искусственного волокна, пластических масс, негорючей кинопленки, красителей, медикаментов и т. д. Солями уксусной кислоты протравливают ткани при крашении, они способствуют закреплению красителей на волокне Ацетат свинца применяют для изготовления свинцовых белил и свинцовой примочки в медицине. В пищевой промышленности уксусную кислоту применяют для консервирования продуктов и в виде уксуса. Ряд сложных эфиров уксусной кислоты используют в кондитерском производстве.
|
|
Высшие карбоновые кислоты — это кислоты, у которых в радикале свыше десяти углеродных атомов. Из высших предельных монокарбоновых кислот наибольшее значение имеют пальмитиновая (гексадекановая) С15Н31СООН и стеариновая (окта декановая) С17Н35СООН кислоты. Углеводородные радикалы в их молекулах содержат неразветвленную цепь из пятнадцати и семнадцати атомов углерода, соединенных о-связями. Они входят в состав твердых жиров. Получают эти кислоты каталитическим окислением парафина или гидролизом жиров. В настоящее время пальмитиновую и стеариновую кислоты используют главным образом для производства мыла — натриевых и калиевых солей этих кислот (стеараты и пальмитаты), для изготовления стеарина, который идет на производство стеариновых свечей.
|
|
Вопросы.
1. Для борьбы с сорняками в сельском хозяйстве используют 2,2-дихлор-
пропановую кислоту и натриевую соль трихлоруксусной кислоты. Составьте их структурные формулы.
2. Рассчитайте, какой объем уксусной эссенции (р = 1,07 г/см3) потребуется для приготовления 500 см3 столового уксуса (р = 1,007 г/см3). Массовая доля уксусной кислоты в уксусной эссенции равна 80%, в столовом уксусе — 6%.
3. Масса раствора с массовой долей уксусной кислоты 90%, полученного при окислении 5,6 л бутана (н. у.) кислородом воздуха с практическим выходом кислоты 60%, составляет ... г:
а) 150; б) 200; в) 250; г) 175.
4. Окислением 7,2 г пропанола-1 получена пропионовая кислота, на нейтрализацию которой потребовалось 16,4 см3 раствора с массовой долей гидроксида натрия 20% (р=1,22 г/см3). Рассчитайте выход пропионовой кислоты.
5. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно получить уксусную кислоту, имея в своем распоряжении воду, воздух, уголь и известняк.
6. Вычислите, какая масса карбоната кальция с массовой допей примесей 10% необходима для получения (по вышеуказанной схеме) конечного продукта Х5 массой 5,4 г, если массовая доля его выхода составляет 90%.
Дата добавления: 2020-04-25; просмотров: 190; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!