Опыт 3.2.3 Нитрование нитробензола



 

Реактивы, материалы, приборы: азотная кислота, концентрированная; нитробензол; серная кислота концентрированная; колба с воздушным холодильником; водяная баня; стаканы (пробирки), мерные пробирки.

 

В маленькой колбе смешивают 1,5 см3  концентрированной серной кислоты с 1 см3 концентрированной азотной кислоты (ρ = 1,5 г/см3). Затем при встряхивании добавляют нитробензол. Колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником и нагревают на кипящей бане 15-20 мин, часто встряхивая. Затем колбу охлаждают и выливают продукты реакции в стакан с 20 см3 холодной воды. На дне стакана оседает тяжелое масло. Воду декантируют, а масло промывают два раза водой. Динитробензол застывает в виде маслянистой лепешки.

 

 

Наблюдение:

 

Выводы:

 

 

Опыт 3.2.4 Сульфирование аренов

 

Реактивы, материалы, приборы: толуол; п-ксилол; нафталин; серная кислота концентрированная; пробирки, пробки с воздушными холодильниками, водяные бани, стаканы, мерные пробирки.

 

В три сухие пробирки помещают по 1 см3 каждого углеводорода (1 г нафталина) и добавляют по 4 см3 концентрированной серной кислоты (ρ=1,84 г/см3). Пробирки закрывают пробками с воздушными холодильниками и нагревают на водяной бане при 80-90ºС, часто встряхивая смесь до образования эмульсии в течение 3 мин. Отмечают различное время растворения углеводородов, после чего пробирки охлаждают, содержимое выливают в стаканчики (пробирки) с водой (20 см3). Арилсульфокислоты хорошо растворяются в воде.

 

 

 

Какая сульфокислота образуется при сульфировании нафталина при 160ºС? Напишите механизм сульфирования бензола и его производных. Имеются ли здесь отличия от обычного механизма электрофильного замещения в ароматическом ядре?

 

Наблюдение:

 

Выводы:

 

 

Опыт 3.2.5 Бромирование аренов

 

Реактивы, материалы, приборы: толуол, раствор брома в CCl4, железные опилки, пробирки, пробки с воздушным холодильником, водяная баня, индикаторная бумага, мерные пробирки.

 

а) Без катализатора. В пробирку наливают 2 см3 толуола, закрывают пробкой с воздушным холодильником и нагревают с 0,5 см3 раствора брома в CCl4 на водяной бане при 70ºС. Через 5 мин пробирку открывают и подносят к ее отверстию влажную индикаторную бумажку. Отмечают цвет индикатора. Полоску фильтровальной бумаги смачивают содержимым пробирки, дают на воздухе испариться бромоводороду, толуолу и CCl4. На бумаге остается бромистый бензил с резким запахом.

В случае незамещенного бензола такая реакция не протекает.

 

 

б) С катализатором. В пробирку помещают 2 см3 толуола, 0,5 см3 раствора брома в CCl4 и несколько кусочков (0,5 г) железных стружек (опилок). Пробирку закрывают воздушным холодильником и помещают на водяную баню с температурой 70ºС, где выдерживают в течение 10 мин. Происходит энергичное выделение бромоводорода, который регистрируют по изменению окраски влажной индикаторной бамаги. Фильтровальную бумагу смачивают содержимым пробирки, дают ей высохнуть, остается вещество с запахом, отличным от запаха бромистого бензила.

 

 

Напишите уравнения реакций бромирования изопропилбензола и м-ксилола на свету и в присутствии катализатора. Разберите механизмы этих превращений. Что образуется при бромировании бромбензола?

 

Наблюдение:

 

Выводы:

 

 


Дата добавления: 2020-04-08; просмотров: 418; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:






Мы поможем в написании ваших работ!