РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ГАЛОГЕНОУГЛЕВОДОРОДОВ, СПИРТОВ, ФЕНОЛОВ, ТИОЛОВ, АМИНОВ. Реакции нуклеофильного замещения У ТЕТРАГОНАЛЬНОГО АТОМА
УГЛЕРОДА ( SN) . эЛИМИНИРОВАНИЕ (E) .
ЦЕЛЬ: Сформировать знания:
– реакционных центров спиртов, фенолов, тиолов, аминов;
– кислотно–основных свойств указанных классов органических соединений;
– реакционной способности спиртов, тиолов, аминов в реакциях нуклеофильного замещения (SN);
– механизма реакций SN;
– конкурентных реакций элиминирования;
– биологических аналогов реакций дегидратации, алкилирования.
Сформировать умения:
– выделять реакционные центры в составе спиртов, фенолов, тиолов, аминов;
– сравнивать реакционную способность соединений в реакциях SN и Е;
– изображать по стадиям механизмы SN1, SN2, E1;
– выполнять характерные и качественные реакции спиртов, аминов, фенолов.
Вопросы для самоподготовки к занятию.
1. Реакционные центры галогенопроизводных, спиртов, фенолов, тиолов, аминов.
2. Реакции нуклеофильного замещения (SN) у галогенопроизводных и спиртов. Факторы реакционной способности. Стереохимия реакций SN. Роль кислотного катализа в нуклеофильном замещении гидроксильной группы.
3. Реакции алкилирования спиртов, фенолов, тиолов, сульфидов, аминов.
4. Кислотно-основные свойства спиртов, тиолов, фенолов, аминов.
5. Конкурентные реакции элиминирования Е у галогенопроизводных и спиртов.
6. Биологическая роль реакций алкилирования.
ЛИТЕРАТУРА .
[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 149-180.
|
|
|
[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 92-113.
[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 42-48.
[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 79-93.
ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ.
1. Изучить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
2. Оформить протокол лабораторной работы.
3. Решить задачи 2-6, 9, представленные на страницах 46-48 данного лабораторного практикума.
Примерный вариант заключительного контроля:
1. Сравните реакционную способность в реакциях Е 2-хлорпропана и 2-метил-2-хлорпропана. Напишите схему реакции элиминирования более активного из них, укажите условия реакции. Опишите механизм реакции по стадиям.
2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически реакционные центры, укажите тип и механизм реакций:
Содержание лабораторного практикума
Опыт 1. Окисление этилового спирта.
Поместите в пробирку 2 капли этилового спирта. Добавьте 2 капли 2н H2SO4 и 2 капли 0,5н K2Сr2O7. Полученный оранжевый раствор нагрейте над пламенем горелки. Наблюдается изменение окраски раствора до синевато-зеленой (цвет солей хрома(III)). Одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида, напоминающий запах антоновских яблок. С помощью пипетки перенесите 1 каплю полученного раствора в пробирку, предварительно поместив туда 3 капли раствора фуксинсернистой кислоты. Появляется розово-фиолетовая окраска основания Шиффа (цветная реакция на альдегид).
|
|
|
Схемы реакций:
Вопросы:
1. Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе?
2. Напишите конечный продукт окисления этанола в присутствии K2Cr2O7/H2SO4.
Опыт 2. Получение этилхлорида.
В пробирку насыпьте 2 лопаточки хлорида натрия, прилейте 10 капель этанола. Затем добавьте 3-4 капли концентрированной серной кислоты и нагревайте на слабом пламени спиртовки, не допуская слишком обильного выделения хлороводорода. Время от времени подносите отверстие пробирки к пламени горелки. Выделяющийся этилхлорид загорается, образуя колечко зеленого цвета (образование этилхлорида начинается не сразу).
Схема реакции:
t°
2CH3–CH2–OH+2NaCl + H2SO4 (к) 2CH3–CH2–Cl + Na2SO4+2H2O
Вопросы:
1. Опишите по стадиям механизм реакции получения этилхлорида.
2. Объясните роль кислотного катализатора.
Дата добавления: 2019-09-13; просмотров: 386; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!