V. Осуществите следующие превращения. (2 балла)

Домашнее задание №4 по теме “Галогенсодержащие углеводороды, спирты”

I. Методы получения. (2 балла)

Предложите схемы получения :

1. 3-Метил-2-иодбутана из 3-метилбутанола-1;

2. 1-Бромбутана из 1,2-дибромбутана;

3. 3-Метил-1-хлорбутана из 3-метилбутена-1;

4. 3,3-Диметил-2-хлорбутана из 3,3-диметилбутанола-1;

5. 1,2-Дибромпентана из пентина-1;

6. 2,2-Дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана;

7. 2-Бром-3-метилбутана из 1-бром-3-метилбутана;

8. Бромистого втор-бутила из бромистого бутила;

9. Хлористого изопропила из пропилового спирта;

10. Йодистого трет-бутила из изобутилового спирта;

11. 2-Метил-3-хлорбутена-1 из 2-метил-1-хлорбутана;

12. 1,2-Дихлорэтана из этилового спирта;

13. 1-Хлорпропана из пропилена;

14. 1-Фенил-1,2-дихлорпропана из пропилбензола;

15. 2,3-Дибромбутана из бутана;

16. о- и п-Хлортолуола из иодметилбензола;

17. 1,1-Дибромэтилбензола из винилбензола;

18. п-Дибромбензола из циклогексана;

19. м-Бромдихлорметилбензола из бензальдегида;

20. Трифенилхлорметана из хлороформа.

II. Механизмы реакций. (2 балла)

По какому механизму будет протекать (преимущественно) гидролиз галогенпроизводного в водном растворе ? Напишите уравнения реакций, укажите условия. Как будет меняться направление реакции с увеличением основности реагента ?

21. Йодистого изопропила 22. Бромистого этила 23. Хлористого трет-бутила 24. Бромистого аллила 25. 2-метил-2-хлорпентана 26. Хлористого бутила 27. Хлористого втор-бутила 28. Бромистого бензила 29. 2-Йодпентана 30. 2-Бром-2-метилбутана

31. 2-Хлор-3,3-диметилбутана 32. Хлористого аллила 33. Бромистого пропила 34. 1-Хлор-1-фенилпропана 35. 2-Йод-1-фенилпропана 36. 1-Хлор-3-фенилпропана 37. Хлористого пропила 38. Бромистого изобутила 39. 3-бром-3-метилпентан 40. 1-Хлор-3,3-диметилбутана

III. Реакционная способность галогенпроизводных. (2 балла)

Расположите следующие галогенпроизводные в порядке увеличения их реакционной способности - в реакциях S_N₁ (щелочной гидролиз). Дайте объяснение.

41. Хлористый пропил, хлористый аллил, хлорбензол, хлористый втор-бутил;

42. 2-Хлор-2-метилбутан, 1-хлорпентан, 1-йодпентан, 2-йод-2-метилпентан;

43. 2-Йодбутан, 1-йодбутен-2, йодистый винил, 1-йодпропан;

44. 2-Метил-3-хлорбутан, 1-хлорбутан, 2-метил-2-хлорбутан, 1-хлорбутен-1;

45. 2-Бромбутан, йодистый втор-бутил, 2-фторбутан, хлористый втор-бутил.

Из какого галоидного алкила при действии алкоголята натрия образуется наибольшее количество побочно образующегося олефина. Напишите для выбранного соединения реакции нуклеофильного замещения и элиминирования. Выбор соединения обоснуйте.

46. Бромистый трет-бутил, 2-бром-2,3-диметилбутан, 2-бром-2-метилбутан;

47. Хлористый пропил, хлористый изопропил, 2-метил-3-хлорбутан;

48. 2-йодбутан, 2-фторбутан, 2-бромбутан;

49. 2-Бром-4-метилпентан, 2-бром-3-метилпентан, 3-бром-2,2-диметилбутан;

50. Хлористый неопентил, хлористый изопентил, хлористый изопропил.

Укажите какие продукты реакции могут быть получены при действии нитрита серебра на следующие соединения. Обоснуйте свой ответ.

51. Хлористый аллил и хлористый пропил;

52. Хлористый бензил и хлористый изогексил;

53. 1-Хлорбутен-2 и 3-метил-1-хлорбутан;

54. 2-Метил-2-хлорбутан и 3-метил-1-хлорбутан;

55. 1-Хлорпентан и 1-хлорпентен-2.

Укажите какие продукты реакции могут быть получены при действии цианистого натрия на следующие соединения. Обоснуйте свой ответ.

56. Бромистый аллил и бромистый пропил;

57. Бромистый втор-бутил и бромистый бензил;

58. 2-Бром-2,3-дибромбутан и 1-бром-2-метилбутан;

59. 2-Хлорбутан и 2-йодбутан;

60. Бромистый трет-бутил и бромистый бутил.

IV. Химические свойства. (2 балла)

Составьте схему следующих превращений и назовите исходные органические соединения:

61.
62.
63.
64.
65.
66.
67.
68.
69.
70.
71.
72.
73
74
75
76
77.
78
79
80.

V. Осуществите следующие превращения. (2 балла)

Используя в качестве исходных соединений один или два из приведенных в скобках (ацетилен, этилен, йодистый метил) и неорганические реагенты получите:

81. 2,2-дихлорпропан; 82. 2-хлор-1,2-дибромбутан; 83. 2-йодбутан; 84. 1,2,3-трихлорбутан; 85. 1,1,2,2-тетрахлорбутан; 86. диметилизопропилкарбинол; 87. дибензилкарбинол; 88. 3-метилпентанол-3;

89. 1-хлорпропанол-2 90. 1-бромпропан 91. 3-хлорпентадиен-1,3 92. п-хлортолуол 93. м-бромбензойная кислота 94. гексанол-3; 95. 3,4-диметилгексанол-3; 96. диметилфенилкарбинол.

Предложите схемы следующих синтезов:

97. метанол ® изопропиловый спирт; 98. этанол ® пропиловый спирт; 99. бутанол-1 ® пропиловый спирт; 100. изобутиловый спирт ® 4-метилпентанол-1; 101. пропанол-1 ® н-пентан; 102. бензол ® циклогександиол-1,2; 103. толуол ® 1,2-дифенилэтанол-1;

104. пропанол-1 ® 1-хлор-3-бромпропан; 105. бутанол-1 ® пропилбутилкарбинол; 106. этанол ® 2-метилбутанол-2; 107. бутанол-2 ® 3-метилпентанол-2; 108. этанол ® пропандиол-1,2; 109. пропилен ® пентанол-1; 110. бензол ® п-этилбензиловый спирт.

VI. Напишите уравнения следующих реакций; укажите условия и назовите полученные соединения: (4 балла)

111.	а) аллилового спирта с пятибромистым фосфором; б) внутримолекулярной дегидратации бутанола-2; в) п-крезола с натрием; г) окисление изобутилового спирта.
112.	а) п-нитрофенола с гидроксидом калия; б) метанола с пятихлористым фосфором; в) внутримолекулярной дегидратации 2-метилциклопентанола-1; г) гидролиз хлористого бензила.
113.	а) бутанола-1 с хлористым тионилом; б) этиленгликоля с гидроксидом меди; в) пропилового спирта с бутановой кислотой; г) пентанола-1 с бромоводородом.
114.	а) этанола с калием; б) межмолекулярной дегидратации пропанола-1; в) хлористого гексила с иодидом натрия (в ацетоне); г) пропилбромида с этилатом натрия.
115.	а) этиленгликоля с хлористым тионилом (1:2); б) гидролиз трет-бутилхлорида; в) хлористый аллил с цианистым натрием; г) внутримолекулярной дегидратации 1,2-диметилциклогексанола-1.
116.	а) пентанола-2 с хлористым тионилом; б) гидратация изобутилена; в) этанола с уксусной кислотой; г) межмолекулярной дегидратации бутанола-2.
117.	а) пропиленгликоля с азотной кислотой; б) межмолекулярной дегидратации пентанола-1; в) гексанола-1 с бромоводородом; г) гидролиз 2,2-дибромбутана.
118.	а) бутанола-1 со смесью фосфора с иодом; б) этиленгликоля с азотной кислотой (1:2); в) внутримолекулярной дегидратации пентанола-2; г) гидролиз 1,2-дихлорэтана.
119.	а) трет-бутилового спирта с калием; б) 1-хлорпентана с иодистым натрием (в ацетоне); в) этанола с хромовой смесью; г) дегалогенирования 2,3-дибромпентана с цинковой пылью.
120.	а) п-оксибензилового спирта с натрием; б) окисление изопропилового спирта; в) циклогександиола-1,2 с гидроксидом меди; г) этилата натрия с иодистым пропилом.
121.	а) циклогексанола с хлористым тионилом; б) трет-бутилового спирта с хлороводородом; в) хлористого бензила с метилатом натрия; г) п-бромтолуола с натрием.
122.	а) м-нитробензилового спирта с гидроксидом калия; б) окисление бутанола-1 хромовой смесью; в) метанола с магнием; г) бутанола-2 с хлористым тионилом.
123.	а) 2,2,5-триметилпентандиол-2,3 с азотной кислотой; б) межмолекулярная дегидратация циклопентанола; в) вторбутилбромида с пропилатом натрия; г) восстановление бутналя.
124.	а) гидратация 3-метилпентена-2; б) бутанола-2 с пропионовой кислотой; в) окисление бутандиол-1,4; г) внутримолекулярная дегидратация 3-метилгексанола-2.
125.	а) пентанола-2 с серной кислотой; б) гидратация пропилена; в) межмолекулярная дегидратация изобутилового спирта; г) изопропилэтилкарбинол с азотной кислотой.

VII. Предложите возможные варианты магнийорганического синтеза следующих соединений: (2 балла)

126.	а) бутин-3-ола-1; б) диметилбензилкарбинола.
127.	а) 2,6-диметилгептанола-3; б) этилдифенилкарбинола.
128.	а) диметилпропилкарбинола; б) пропин-2-ола-1.
129.	а) 3-метилбутанол-2; б) трифенилкарбинола.
130.	а) бутен-3-ола-1; б) винил-п-толилкарбинол.
131.	а) 3-метилгексанола-3; б) п-этилбензилового спирта.
132.	а) 2-метилгексанола-3; б) метилбутилбензилкарбинола.
133.	а) циклопентилкарбинола; б) метилдиизопропилкарбинола.
134.	а) 3-метилпентин-1-ола-3; б) дибензилкарбинола.
135.	а) 3-фенилпропанола-1; б) гексанола-2.
136.	а) 2-метилбутанол-1; б) этилдипропилкарбинола.
137.	а) 3-метилпентанола-2; б) дифенилкарбинола
138.	а) неопентиловый спирт; б) метилэтилбутилкарбинола.
139.	а) 2-метилпентанола-2; б) фенилаллилкарбинола.
140.	а) пентен-3-ола-1; б) метилфенилрбинола.

Дата добавления: 2019-03-09; просмотров: 602; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!