II. Задания для самостоятельной работы
ЗАНЯТИЕ № 1
Методические указания для студентов
по теме «Принципы классификации и номенклатуры биоорганических соединений»
Цель занятия: Познакомиться с классификацией биоорганических соединений, усвоить алгоритм построения названий с учётом особенностей химического строения углеводородного или гетероциклического скелета и наличия характеристической группы
Значение изучения темы: На рынке современных фармацевтических препаратов существует множество лекарственных средств – синонимов, в составе которых действующим началом является одно и тоже соединение. Современный врач по систематическому названию действующего препарата должен составить представление о структуре и определить аналоги с тем, чтобы квалифицированно решить вопросы замены лекарственного средства.
I . Теоретические вопросы
1. Классификация биоорганических соединений, основанная на особенностях строения углеводородного скелета (ациклические, карбоциклические и гетероциклические структуры).
2. Основы систематической номенклатуры углеводородов (ИЮПАК) на примере алканов, алкенов, алкодиенов;
3. Номенклатура циклических, ароматических и гетероциклических соединений. Гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол, индол, пиридин, хинолин. Гетероциклы с несколькими гетероатомами: пиразол, имидазол, пиразин, пиримидин, пурин.
4. Тривиальная и систематическая номенклатура основных классов биоорганических соединений. Порядок старшинства характеристических групп, названия префиксов и суффиксов, применяемых для обозначения характеристических групп.
|
|
|
5 Номенклатурные термины: органический радикал, родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель, локант.
6. Алгоритм построения названия биоорганического соединения.
II. Обучающие упражнения
Большинство природных соединений и фармацевтических препаратов включают в свою структуру по меньшей мере одну или несколько функциональных групп. Гетерофункциональность – это признак природных соединений, участвующих в обеспечении жизнедеятельности. К гетерофункциональным соединениям относя гирокси-, оксо-, аминокислоты, аминоспирты, углеводы и др.
Алгоритм построения названия гетерофункционального соединения
- выбирают старшую характеристическую группу, используя шкалу старшинства;
- определяют родоначальную структуру и нумеруют её так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший локант (учитывается правило наименьших локантов);
- определяют заместители, называют их префиксами в алфавитном порядке, с указанием цифры, соответствующей положению заместителя в родоначальной структуре;
- называют родоначальную структуру, присоединяя суффикс старшей характеристической группы.
Задание 1. Назвать по систематической номенклатуре следующие соединения:
|
|
|
| α-аланин (2-аминопропановая кислота) | цистеин (2-амино-3-меркаптопропановая кислота) | метионин (3-метилтиопропановая кислота) |
Задание 2. Привести структурные формулы и систематические названия изомеров γ-аминомасляной кислоты (ГАМК).
| 2-аминобутановая кислота (α-аминомасляная кислота) | 3-аминобутановая кислота (β-аминомасляная кислота) | 4-аминобутановая кислота (γ-аминомасляная кислота) |
Задание 3. Указать характеристические группы. Назвать по систематической номенклатуре:
L-карнитин
3-гидрокси-4-N,N,N,-триметиламинобутановая кислота
| этиленкликоль этандиол-1,2 | глицерин пропантриол-1,2,3 | инозит гексагидроксициклогексан | катехол 1,2-дигидроксибензол |
| п-крезол 1-гидрокси-4-метилбензол | гидрохинон 1,4-дигидроксибензол | резорцин 1,3-дигидроксибензол | салициловая кислота 2-гидроксибензойная кислота |
| 
|
| эфедрин 2-N-метиламино-1-фенилпропанол-1 | триптофан 2-амино -3-b-индолилпропановая кислота |
II. Задания для самостоятельной работы
|
|
|
Задание 1. Назвать по систематической номенклатуре следующие соединения:
этаноламин холин
тирозин норадреналин
ДОФА адреналин
глиоксалевая кислота пировиноградная кислота ацетоуксусная кислота
Задание 2. Привести формулы следующих соединений по их названию:
1) напишите формулу ментола (2-изопропил-5-метилциклогексанол-1), который входит в состав препарата валидол.
2) 8-гидроксихинолина, и продукта синтеза на его основе препарата 5-НОК (8-гидрокси-5-нитрохинолина).
3) антидота, использующегося при отравлениях мышьяком (2,3-димеркаптопропанол) (БАЛ).
4) аминокислоты серина (2-амино-З-гидроксипропановой кислоты);
5) пиридоксин (витамин В6) представляет собой производное пиридина. Приведите структурную формулу витамин В6 по его систематическому названию: З-гидрокси-4,5-дигидроксиметил-2-метилпиридин.
Дата добавления: 2019-01-14; просмотров: 321; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!