Реакции по карбоксильной группе

АМИНОКИСЛОТЫ

- это органические соединения, содержащие два типа функциональных групп с противоположными свойствами:

NH₂ и СООН

NH₂ – (СН₂)_n – СООН

Различают аминокарбоновые и аминосульфоновые кислоты.

Аминокарбоновые кислоты подразделяются в зависимости от положения функциональных групп в углеродном скелете на

Алифатические (наиболее распространены и значимы

α-аминокислоты)

Ароматические

Аминосульфоновые кислоты

1. В зависимости от взаимного расположения групп NH₂ и СООН аминокислоты классифицируют на α, β, γ, δ, ε, ω и т.д.

2. (наиболее распространены и значимы α-аминокислоты).

По количеству NH₂ и СООН аминокислоты можно разделить на

Нейтральные

Кислые

Основные

Все алифатические α – аминокислоты ( кроме глицина) содержат хиральный атом углерода и могут существовать в виде стереоизомеров (энантиомеров и диастереомеров).

Большинство природных α – аминокислот относятся к L-ряду.

D – аминокислоты встречаются в составе белков микроорганизмов и некоторых антибиотиков пептидной природы (грамицидин С).

α – Аминокислоты являются амфолитами; в кристаллическом состоянии и в среде, близкой к нейтральной, существуют в виде внутренней соли – биполярного иона ( цвиттер – ион ):

Изоэлектрическая точка рI – это значение рН, при котором концентрация биполярного иона максимальна, а минимальные концентрации катионной и анионной форм равны между собой:

рI = ½ ( рК_а(СООН) + рК_а(NH₃⁺) )

Алифатические аминокислоты:

рI =6,0 (слабокислая среда)

Аминокислоты с слабокислотными функциональными группами

( ОН – группа серина, треонина, тирозина и SН – группа цистеина ):

рI =5,0 – 5,7

Аминокислоты с дополнительной карбоксильной группой (аспарагиновая и глутаминовая кислоты):

рI = 3,0

Аминокислоты с дополнительной амино- группой (лизин, аргинин)

рI = 9,6 – 10,8

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. Кислотно- основные (аминокислоты амфотерны):

2. Образование комплексных солей ( наиболее устойчивы комплексы с ионами Сu²⁺, Ni²⁺, Zn²⁺). С гидроксидом меди (II) образуется хелатный комплекс синего цвета (используется для выделения и очистки аминокислот):